N-hexyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-hexyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: N-hexyl-5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O
• 分子量: 246.312
• InChiKey: FHHGYUAENOMOHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-hexyl-2-isonicotinoylhydrazine-1-carboxamide 在 1,2-二溴四氯乙烷 、 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 反应 10.17h， 以58%的产率得到N-hexyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型亲脂异烟肼衍生物及其1,3,4-恶二唑类似物：合成，抗分枝杆菌活性及其作用机理的研究

  摘要：

  新药的开发对于将来治疗结核病和其他分枝杆菌感染至关重要。从异烟肼（INH）合成了一系列N-烷基-2-异烟碱基肼-1-羧酰胺，然后环化为N-烷基-5-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-胺。所有衍生物均经光谱表征。筛选了化合物对易感和耐多药结核分枝杆菌（Mtb。）和非结核分枝杆菌（NTM；鸟分枝杆菌（M. avium），堪萨斯分枝杆菌（M. kansasii））的体外抗分枝杆菌活性。活性最高的羧酰胺被短n取代-烷基，其活性与INH相当，对Mtb的最小抑制浓度（MIC）。为0.5–2μM。此外，它们对HepG2无毒，其中一些对耐INH的NTM（MIC≥4μM）具有高活性。它们环化成1,3,4-恶二唑并没有增加活性。实验证明，2-异烟酰胺基肼-1-羧酰胺的作用机理包括以与INH类似的方式抑制烯酰-ACP还原酶（InhA），这会阻止霉菌酸的生物合成。N-十二烷基-5-（吡啶-4-基）-1,3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.017

文献信息

• New lipophilic isoniazid derivatives and their 1,3,4-oxadiazole analogues: Synthesis, antimycobacterial activity and investigation of their mechanism of action
  作者：Rudolf Vosátka、Martin Krátký、Markéta Švarcová、Jiří Janoušek、Jiřina Stolaříková、Jan Madacki、Stanislav Huszár、Katarína Mikušová、Jana Korduláková、František Trejtnar、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.017

  日期：2018.5

  NTM (MICs ≥4 μM). Their cyclization to 1,3,4-oxadiazoles did not increase the activity. The experimentally proved mechanism of action of 2-isonicotinoylhydrazine-1-carboxamides consists of the inhibition of enoyl-ACP reductase (InhA) in a way similar to INH, which is blocking the biosynthesis of mycolic acids. N-Dodecyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine as the most efficacious oxadiazole inhibits

  新药的开发对于将来治疗结核病和其他分枝杆菌感染至关重要。从异烟肼（INH）合成了一系列N-烷基-2-异烟碱基肼-1-羧酰胺，然后环化为N-烷基-5-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-胺。所有衍生物均经光谱表征。筛选了化合物对易感和耐多药结核分枝杆菌（Mtb。）和非结核分枝杆菌（NTM；鸟分枝杆菌（M. avium），堪萨斯分枝杆菌（M. kansasii））的体外抗分枝杆菌活性。活性最高的羧酰胺被短n取代-烷基，其活性与INH相当，对Mtb的最小抑制浓度（MIC）。为0.5–2μM。此外，它们对HepG2无毒，其中一些对耐INH的NTM（MIC≥4μM）具有高活性。它们环化成1,3,4-恶二唑并没有增加活性。实验证明，2-异烟酰胺基肼-1-羧酰胺的作用机理包括以与INH类似的方式抑制烯酰-ACP还原酶（InhA），这会阻止霉菌酸的生物合成。N-十二烷基-5-（吡啶-4-基）-1,3