5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DXVJKWFCGLXOJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5-methoxy-3,4-dihydro-2-naphthyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性多酶级联还原α，β-不饱和醛类合成Robalzotan，Ebalzotan和Rotigotine前体

  摘要：

  据报道，基于四氢化萘或苯并二氢吡喃结构部分的立体选择性合成双环伯胺或仲胺。这些胺是重要的活性药物成分（如罗替戈汀（Neupro），罗巴唑坦和依巴唑坦）的前体。关键步骤是基于α，β-不饱和醛或酮的多酶还原，以高收率和高ee值得到饱和伯醇或仲醇。催化系统由烯还原酶（ER；即属于Old Yellow Enzyme家族的OYE2或OYE3）与醇脱氢酶（ADH）结合而成，采用原位底物进料产品去除技术。通过该系统，烯丙基醇副产物的形成和手性不稳定的α-取代的醛中间体的外消旋化被最小化。通过库尔修斯重排精制伯醇。OYE2与Prelog或抗Prelog ADH的组合可以制备ee> 99％和de> 87％的仲醇。通过与真实样品进行比较，明确确定了伯胺的绝对构型。通过X射线晶体结构和Mosher酯的NMR分析确定仲醇的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo4003097
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies on 5-Lipoxygenase Inhibitors. I. Synthesis and 5-Lipoxygenase-Inhibitory Activity of Novel Hydroxamic Acid Derivatives.

  摘要：

  已制备了一系列新型异羟肟酸盐，并测试了其对体外大鼠多形核白细胞 (PMN) 5-脂氧合酶 (5-LO) 的抑制活性以及体内大鼠气袋炎症模型中对中性粒细胞迁移的抑制活性。许多3, 4-二氢萘基化合物是5-LO的有效抑制剂，并且一些化合物是中性粒细胞迁移的有效抑制剂。最有效的 3, 4-二氢萘基化合物 N-[[(3, 4-二氢-5-苯氧基)-2-萘基]甲基]-N-羟基-N'-乙基脲 (FR122788, 18) 的 IC50 为5-LO 测定中浓度为 25 nM，1 mg/kg（口服）可显着降低大鼠气囊模型中的中性粒细胞迁移。 FR122788还在D-半乳糖胺诱导的大鼠肝炎模型中具有改善作用，谷氨酸草酰乙酸转氨酶(GOT)的ED 50 值为14.6mg/kg(口服)，谷氨酸丙酮酸的ED 50 值为16.8mg/kg(口服)。转氨酶（GPT）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.966

文献信息

• Productivity enhancement of CC bioreductions by coupling the in situ substrate feeding product removal technology with isolated enzymes
  作者：Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Alessandro Sacchetti

  DOI：10.1039/c1cc16014a

  日期：——

  To overcome the usually low productivities of the CC bond bioreduction of α,β-unsaturated aldehydes we combined the in situ substrate feeding product removal (SFPR) technology with a cascade system comprising an isolated ene-reductase and a chemoselective alcohol dehydrogenase.

  为了克服α、β-不饱和醛的 CC 键生物还原中通常存在的低生产率问题，我们将原位底物进料产物去除（SFPR）技术与由分离的烯还原酶和化学选择性醇脱氢酶组成的级联系统相结合。