4,10-dimethyl-2,8-bis(pyridin-2-ylethynyl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4,10-dimethyl-2,8-bis(pyridin-2-ylethynyl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• 英文别名: Ckfkpigkwmfvka-uhfffaoysa-；3,11-dimethyl-5,13-bis(2-pyridin-2-ylethynyl)-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
• 化学式: C₃₁H₂₄N₄
• 分子量: 452.558
• InChiKey: CKFKPIGKWMFVKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 2,8-Diiodo-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f]diazocine 在 二(氰基苯)二氯化钯 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到4,10-dimethyl-2,8-bis(pyridin-2-ylethynyl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  通过 2,8-Diiodo-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1, 5]二氮嗪

  摘要：

  通过 2,8-diiodo-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f] 的 Sonogashira 反应将末端炔烃引入 Troger 基础核心的 2 位和 8 位的条件建立[1,5]二氮嗪。只有使用庞大且富电子的膦 P(t-Bu)(3) 作为钯催化剂的配体，才能使 Sonogashira 反应有效进行。此外，发现过量的炔烃会增加偶联的产率。将已建立的将末端炔烃引入 Troger 碱基核心的最佳条件应用于不同的芳基和吡啶基取代的末端炔烃，以中等至优异的产率提供 Troger 碱基 3a-g 的新类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35989

文献信息

• Introduction of Terminal Alkynes into the 2- and 8-Positions of the Tröger’s Base Core via Sonogashira Reaction of 2,8-Diiodo-4,10-dimethyl-6<i>H</i>,12<i>H</i>-5,11-methanodibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,5]diazocine
  作者：Kenneth Wärnmark、Jacob Jensen、Michal Strozyk

  DOI：10.1055/s-2002-35989

  日期：——

  for the introduction of terminal alkynes into the 2- and 8-positions of the Troger's base core via Sonogashira reaction of 2,8-diiodo-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine were established. Only the use of the bulky and electron-rich phosphine P(t-Bu)(3) as a ligand for the palladium catalyst allowed for the Sonogashira reaction to proceed effectively. In addition, excessive equivalents

  通过 2,8-diiodo-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f] 的 Sonogashira 反应将末端炔烃引入 Troger 基础核心的 2 位和 8 位的条件建立[1,5]二氮嗪。只有使用庞大且富电子的膦 P(t-Bu)(3) 作为钯催化剂的配体，才能使 Sonogashira 反应有效进行。此外，发现过量的炔烃会增加偶联的产率。将已建立的将末端炔烃引入 Troger 碱基核心的最佳条件应用于不同的芳基和吡啶基取代的末端炔烃，以中等至优异的产率提供 Troger 碱基 3a-g 的新类似物。

表征谱图