5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(naphthalen-1-yl)pent-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(naphthalen-1-yl)pent-2-yn-1-ol
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-naphthalen-1-ylpent-2-yn-1-ol
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: UAHXZFKMJDWFNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 、 1-萘甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以74%的产率得到5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(naphthalen-1-yl)pent-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（E）-β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酮：zoanthamine的全合成关键中间体的构建。

  摘要：

  （E）-β-三烷基锡烷基-α，β-不饱和酮很容易从二级炔丙醇中通过两步序列获得，该过程包括高度区域选择性和立体选择性的Pd（0）催化的水锡锡化反应，然后进行轻度氧化（TPAP）。该方法已用于对映体纯的烯酮12的合成，这是用于整体合成结构复杂的海洋天然产物zoanthamine的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo025902s

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-β-Tributylstannyl-α,β-unsaturated Ketones:  Construction of a Key Intermediate for the Total Synthesis of Zoanthamine
  作者：Thomas E. Nielsen、David Tanner

  DOI：10.1021/jo025902s

  日期：2002.9.1

  available from secondary propargylic alcohols via a two-step sequence involving highly regio- and stereoselective Pd(0)-catalyzed hydrostannation followed by mild oxidation (TPAP). The methodology has been applied to the synthesis of enantiomerically pure enone 12 which is a key intermediate for the total synthesis of zoanthamine, a structurally complex marine natural product.

  （E）-β-三烷基锡烷基-α，β-不饱和酮很容易从二级炔丙醇中通过两步序列获得，该过程包括高度区域选择性和立体选择性的Pd（0）催化的水锡锡化反应，然后进行轻度氧化（TPAP）。该方法已用于对映体纯的烯酮12的合成，这是用于整体合成结构复杂的海洋天然产物zoanthamine的关键中间体。