tert-butyl N-[(3S)-5,5-dimethyl-3-piperidyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl N-[(3S)-5,5-dimethyl-3-piperidyl]carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl (5,5-dimethylpiperidin-3-yl)carbamate；tert-butyl (S)-(5,5-dimethylpiperidin-3-yl)carbamate；(5,5-dimethylpiperidin-3(S)-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(3S)-5,5-dimethylpiperidin-3-yl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 228.335
• InChiKey: QUTRKKUYVZIMQK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S)-5,5-dimethyl-3-piperidyl]carbamate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzyl (5S)-5-[[4-(1H-indol-3-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino]-3,3-dimethylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SY-5609 的发现：CDK7 的选择性非共价抑制剂

  摘要：

  CDK7 已成为肿瘤学中令人兴奋的靶点，因为它在癌细胞中失调的两个重要过程中发挥作用：细胞周期和转录。本报告描述了SY-5609的发现，这是一种高效（亚 nM CDK7 K d ）、选择性口服 CDK7 抑制剂，已于 2020 年进入临床（ClinicalTrials.gov 标识符：NCT04247126）。利用基于结构的设计来获得高选择性（> 4000倍最接近的脱靶）和缓慢的解离速率结合动力学，这是有效细胞活性所需的。最后，加入氧化膦作为非典型氢键受体有助于提供所需的效力和代谢稳定性。候选药物SY-5609对细胞中的 CDK7 具有有效的抑制作用，并且在剂量低至 2 mg/kg 时，在小鼠异种移植模型中表现出强大的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01171
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基1-(2-甲基-2-丙基)4,4-二甲基-5-氧代-1,2-吡咯烷二羧酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 tert-butyl N-[(3S)-5,5-dimethyl-3-piperidyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  SY-5609 的发现：CDK7 的选择性非共价抑制剂

  摘要：

  CDK7 已成为肿瘤学中令人兴奋的靶点，因为它在癌细胞中失调的两个重要过程中发挥作用：细胞周期和转录。本报告描述了SY-5609的发现，这是一种高效（亚 nM CDK7 K d ）、选择性口服 CDK7 抑制剂，已于 2020 年进入临床（ClinicalTrials.gov 标识符：NCT04247126）。利用基于结构的设计来获得高选择性（> 4000倍最接近的脱靶）和缓慢的解离速率结合动力学，这是有效细胞活性所需的。最后，加入氧化膦作为非典型氢键受体有助于提供所需的效力和代谢稳定性。候选药物SY-5609对细胞中的 CDK7 具有有效的抑制作用，并且在剂量低至 2 mg/kg 时，在小鼠异种移植模型中表现出强大的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01171

文献信息

• Antimicrobial quinolones, their compositions and uses
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20040038975A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Compounds of the following formula: 1 are effective antimicrobial agents.

  下式化合物 1 是有效的抗菌剂。
• [EN] INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASE 7 (CDK7)<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE 7 DÉPENDANTE DES CYCLINES (CDK7)
  申请人：MARINEAU JASON J

  公开号：WO2018013867A8

  公开（公告）日：2018-11-15
• [EN] ANTIMICROBIAL AZA-BICYCLIC DERIVATES, THEIR COMPOSITIONS AND USES<br/>[FR] QUINOLONES ANTI-MICROBIENS, LEURS COMPOSITIONS ET UTILISATION
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2004014893A3

  公开（公告）日：2004-04-08
• ANTIMICROBIAL AZA-BICYCLIC DERIVATES, THEIR COMPOSITIONS AND USES
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP1532137A2

  公开（公告）日：2005-05-25
• US6900224B2
  申请人：——

  公开号：US6900224B2

  公开（公告）日：2005-05-31