4-(6'-methoxy-1'-oxocyclohexan-2'-yl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(6'-methoxy-1'-oxocyclohexan-2'-yl)azetidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(1S,3S)-3-methoxy-2-oxocyclohexyl]azetidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: RCNAETFNLVLZQJ-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6'-methoxy-1'-oxocyclohexan-2'-yl)azetidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到4-((1S,3S)-2-Hydroxy-3-methoxy-cyclohexyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效抗菌素和类似物的酯的合成

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚5和β-内酰胺9（R = Me 3 Si）偶联得到酮13a-d。化合物13a，13c和13d转化为三环内酰胺16-20、23-25。（光学纯的甲硅烷基烯醇醚5的化学酶法合成可得到同手性内酰胺23-25。）此外，酮氮杂环丁酮13被保护为1,3-恶唑烷30。使用Bouffard方法进行所需的立体化学反应，得到醇32。形成相应的碳酸硝基苄酯，脱保护和氧化提供了酮35a和35b，其随后分别转化为三苯甲基41a和41b。

  DOI：

  10.1039/p19960002029
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲氧基环己酮 在 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(6'-methoxy-1'-oxocyclohexan-2'-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效抗菌素和类似物的酯的合成

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚5和β-内酰胺9（R = Me 3 Si）偶联得到酮13a-d。化合物13a，13c和13d转化为三环内酰胺16-20、23-25。（光学纯的甲硅烷基烯醇醚5的化学酶法合成可得到同手性内酰胺23-25。）此外，酮氮杂环丁酮13被保护为1,3-恶唑烷30。使用Bouffard方法进行所需的立体化学反应，得到醇32。形成相应的碳酸硝基苄酯，脱保护和氧化提供了酮35a和35b，其随后分别转化为三苯甲基41a和41b。

  DOI：

  10.1039/p19960002029

文献信息

• Synthesis of esters of the potent anti-bacterial trinems and analogues
  作者：P. Mark Jackson、Stanley M. Roberts、Silvia Davalli、Daniele Donati、Carla Marchioro、Alcide Perboni、Stefano Proviera、Tino Rossi

  DOI：10.1039/p19960002029

  日期：——

  Coupling the silyl enol ether 5 and the β-lactam 9(R = Me3Si) affords the ketones 13a–d. Compounds 13a, 13c and 13d are converted into the tricyclic lactams 16–20, 23–25. (Chemoenzymatic synthesis of optically pure silyl enol ether 5 gave access to homochiral lactams 23–25.) In addition the ketoazetidinones 13 are protected as the 1,3-oxazanes 30. A hydroxyethyl moiety is introduced into these oxazanes

  甲硅烷基烯醇醚5和β-内酰胺9（R = Me 3 Si）偶联得到酮13a-d。化合物13a，13c和13d转化为三环内酰胺16-20、23-25。（光学纯的甲硅烷基烯醇醚5的化学酶法合成可得到同手性内酰胺23-25。）此外，酮氮杂环丁酮13被保护为1,3-恶唑烷30。使用Bouffard方法进行所需的立体化学反应，得到醇32。形成相应的碳酸硝基苄酯，脱保护和氧化提供了酮35a和35b，其随后分别转化为三苯甲基41a和41b。