(E)-methyl 2-(2-(2-furoyl)-hydrazono)-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (E)-methyl 2-(2-(2-furoyl)-hydrazono)-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: HBODKWCFCGQGLY-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-methyl 2-(2-(2-furoyl)-hydrazono)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化醛加至重氮化合物：N-酰基hydr的立体选择性合成

  摘要：

  提出了通过空前的N-杂环卡宾催化的醛加至重氮化合物的创新的N-酰基hydr的立体选择性合成。Enals独家提供了N-酰基hydr，产率高达91％。观察到的区域选择性可追溯到乙烯基类Breslow中间体通过酰基阴离子途径在竞争性同烯酸酯，烯醇和酰基偶氮途径上的反应。根据DFT计算研究了这种不寻常的反应曲线，结果表明该反应是在轨道控制下，而不是受电荷控制。

  DOI：

  10.1021/ol400563w

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Addition of Aldehydes to Diazo Compounds: Stereoselective Synthesis of <i>N</i>-Acylhydrazones
  作者：Fábio M. F. Santos、João N. Rosa、Vânia André、M. Teresa Duarte、Luís F. Veiros、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1021/ol400563w

  日期：2013.4.5

  stereoselective synthesis of N-acylhydrazones via an unprecedented N-heterocyclic carbene catalyzed addition of aldehydes to diazo compounds is presented. Enals exclusively afforded N-acylhydrazones, in yields up to 91%. The observed regioselectivity was traced back to the reaction of the vinylogous Breslow intermediate via the acyl anion pathway over competing homoenolate, enol, and acyl azolium pathways

  提出了通过空前的N-杂环卡宾催化的醛加至重氮化合物的创新的N-酰基hydr的立体选择性合成。Enals独家提供了N-酰基hydr，产率高达91％。观察到的区域选择性可追溯到乙烯基类Breslow中间体通过酰基阴离子途径在竞争性同烯酸酯，烯醇和酰基偶氮途径上的反应。根据DFT计算研究了这种不寻常的反应曲线，结果表明该反应是在轨道控制下，而不是受电荷控制。