3-(3-chlorophenyl)-2-methylpropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-2-methylpropionic acid
• 英文别名: (2R)-3-(3-chlorophenyl)-2-methylpropanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: KSPGRSKQMCBYNX-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-2-methylpropionic acid 、 苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到N-phenyl (R)-3-(3-chlorophenyl)-2-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑鎓离子液体负载手性咪唑烷酮的合成及其在不对称烷基化反应中的应用

  摘要：

  开发了新的 1,2,3-三唑鎓离子液体负载手性咪唑烷酮。在连续的丙酰化-烷基化-裂解反应中证明了离子液体负载的咪唑烷酮作为手性助剂的可行性，这为手性产物提供了良好到优异的化学产率（高达 90%）和高选择性（高达 94% ee） . 反应过程可以通过薄层色谱和核磁共振监测，离子液体负载的手性助剂可以通过简单的萃取回收。

  DOI：

  10.3390/molecules24183349
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑鎓离子液体负载手性咪唑烷酮的合成及其在不对称烷基化反应中的应用

  摘要：

  开发了新的 1,2,3-三唑鎓离子液体负载手性咪唑烷酮。在连续的丙酰化-烷基化-裂解反应中证明了离子液体负载的咪唑烷酮作为手性助剂的可行性，这为手性产物提供了良好到优异的化学产率（高达 90%）和高选择性（高达 94% ee） . 反应过程可以通过薄层色谱和核磁共振监测，离子液体负载的手性助剂可以通过简单的萃取回收。

  DOI：

  10.3390/molecules24183349

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes of Spirobifluorene Diphosphine (SFDP) Ligands
  作者：Xu Cheng、Jian-Hua Xie、Sheng Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200606065

  日期：2006.7

  The ruthenium diacetate complexes ligated by chiral spirobifluorene diphosphines (SFDP) were very effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of tiglic acid derivatives and α-methylcinnamic acid derivatives with high activities and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee). The α-aryloxybutenoic acids can also be hydrogenated by these catalysts to provide the corresponding saturated α-aryloxybutanoic

  由手性螺二芴二膦（SFDP）连接的二乙酸钌络合物是非常有效的催化剂，用于对酸衍生物和α-甲基肉桂酸衍生物进行不对称氢化，具有高活性和出色的对映选择性（最高98％ee）。这些催化剂还可以将α-芳氧基丁烯酸加氢，以提供相应的饱和α-芳氧基丁酸，以高收率（89-93％）和对映选择性（高达95％ee）提供。在该反应中，配体SFDP与对位上的甲基团P -苯基环，得到最好的结果。
• Highly Rigid Diphosphane Ligands with a Large Dihedral Angle Based on a Chiral Spirobifluorene Backbone
  作者：Xu Cheng、Qi Zhang、Jian‐Hua Xie、Li‐Xin Wang、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.200462072

  日期：2005.2.4
• Synthesis of 1,2,3-Triazolium Ionic Liquid-Supported Chiral Imidazolidinones and Their Application in Asymmetric Alkylation Reaction
  作者：Yunkyung Jeong、Yunjeong Park、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.3390/molecules24183349

  日期：——

  ionic liquid-supported chiral imidazolidinones were developed. The feasibility of the ionic liquid-supported imidazolidinones as chiral auxiliaries was demonstrated in sequential propionylation-alkylation-cleavage reactions, which provided the chiral product with good to excellent chemical yields (up to 90%) and high selectivities (up to 94% ee). The progress of the reactions could be monitored by TLC

  开发了新的 1,2,3-三唑鎓离子液体负载手性咪唑烷酮。在连续的丙酰化-烷基化-裂解反应中证明了离子液体负载的咪唑烷酮作为手性助剂的可行性，这为手性产物提供了良好到优异的化学产率（高达 90%）和高选择性（高达 94% ee） . 反应过程可以通过薄层色谱和核磁共振监测，离子液体负载的手性助剂可以通过简单的萃取回收。