3-(2-furyl)-N-(2-furylmethyl)prop-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(2-furyl)-N-(2-furylmethyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: (E)-3-(furan-2-yl)-N-(furan-2-ylmethyl)prop-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: VKXODBWYELDUMX-DAFODLJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 3-(2-furyl)-N-(2-furylmethyl)prop-2-en-1-amine 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.99 g的产率得到(3aRS,6SR,7RS,7aSR)-2-[(2E)-3-(2-furyl)prop-2-en-1-yl]-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过3-（呋喃基）烯丙胺与α，β-不饱和酸酐的IMDAV反应轻松构建呋喃[2,3- f ]异吲哚核

  摘要：

  在串联N-酰化/分子内[4 + 2]环加成反应中，使用马来酸，焦油酸和柠康酸酐以及呋喃基丙烯酰基，研究了糠醛胺的乙烯基化合物，可从呋喃丙烯醛（3-（呋喃基）烯丙胺）分两步轻松获得。和肉桂酰氯。通过在温和的条件下使用3-（呋喃基）烯丙胺和α，β-不饱和酸酐的多米诺反应，可以有效地合成各种六氢-4 H-呋喃[2,3- f ]异吲哚及其羧基衍生物。多米诺序列包括三个步骤：3-（呋喃基）烯丙胺中氮原子的酰化，分子内Diels-Alder环加成反应生成的N-酰基乙烯基呋喃（IMDAV反应），加合物发生质子转移，然后恢复呋喃核的芳香性。关键步骤，IMDAV反应，非对映选择性地产生目标产物呋喃[2,3- f ]异吲哚，并具有相对较高的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.023
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(2-furyl)-N-(2-furylmethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过3-（呋喃基）烯丙胺与α，β-不饱和酸酐的IMDAV反应轻松构建呋喃[2,3- f ]异吲哚核

  摘要：

  在串联N-酰化/分子内[4 + 2]环加成反应中，使用马来酸，焦油酸和柠康酸酐以及呋喃基丙烯酰基，研究了糠醛胺的乙烯基化合物，可从呋喃丙烯醛（3-（呋喃基）烯丙胺）分两步轻松获得。和肉桂酰氯。通过在温和的条件下使用3-（呋喃基）烯丙胺和α，β-不饱和酸酐的多米诺反应，可以有效地合成各种六氢-4 H-呋喃[2,3- f ]异吲哚及其羧基衍生物。多米诺序列包括三个步骤：3-（呋喃基）烯丙胺中氮原子的酰化，分子内Diels-Alder环加成反应生成的N-酰基乙烯基呋喃（IMDAV反应），加合物发生质子转移，然后恢复呋喃核的芳香性。关键步骤，IMDAV反应，非对映选择性地产生目标产物呋喃[2,3- f ]异吲哚，并具有相对较高的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.023

文献信息

• Easy construction of furo[2,3-f]isoindole core by the IMDAV reaction between 3-(furyl)allylamines and α,β-unsaturated acid anhydrides
  作者：Fedor I. Zubkov、Vladimir P. Zaytsev、Dmitriy F. Mertsalov、Eugenia V. Nikitina、Yuriy I. Horak、Roman Z. Lytvyn、Yuriy V. Homza、Mykola D. Obushak、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.023

  日期：2016.5

  The vinylogues of furfurylamines, easily available in two steps from furylacroleins (3-(furyl)allylamines), were studied in a tandem N-acylation/intramolecular [4+2] cycloaddition with maleic, pyrocinchonic, and citraconic anhydrides, as well as furylacryloyl and cinnamoyl chlorides. By using a domino reaction of 3-(furyl)allylamines and α,β-unsaturated acid anhydrides under mild conditions, various

  在串联N-酰化/分子内[4 + 2]环加成反应中，使用马来酸，焦油酸和柠康酸酐以及呋喃基丙烯酰基，研究了糠醛胺的乙烯基化合物，可从呋喃丙烯醛（3-（呋喃基）烯丙胺）分两步轻松获得。和肉桂酰氯。通过在温和的条件下使用3-（呋喃基）烯丙胺和α，β-不饱和酸酐的多米诺反应，可以有效地合成各种六氢-4 H-呋喃[2,3- f ]异吲哚及其羧基衍生物。多米诺序列包括三个步骤：3-（呋喃基）烯丙胺中氮原子的酰化，分子内Diels-Alder环加成反应生成的N-酰基乙烯基呋喃（IMDAV反应），加合物发生质子转移，然后恢复呋喃核的芳香性。关键步骤，IMDAV反应，非对映选择性地产生目标产物呋喃[2,3- f ]异吲哚，并具有相对较高的收率。