N-[3-(dimethylamino)propyl]-N-phenyl-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-[3-(dimethylamino)propyl]-N-phenyl-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-chloro-N-[3-(dimethylamino)propyl]-N-phenyl-1-benzothiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂OS
• 分子量: 372.919
• InChiKey: PJRRFUQBTKYIDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(dimethylamino)propyl]-N-phenyl-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide 在 air 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-[3-(Dimethylamino)propyl]-[1]benzothiolo[2,3-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮类的新型衍生物：合成，光化学合成和抗肿瘤评估。

  摘要：

  苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮类化合物3a-j的新型衍生物是从取代的苯并[b]噻吩-2-羰基氯化物到其相应的苯并[b]噻吩-2-起始的多步合成方法羧酰胺，将其光化学脱卤化氢生成相应的取代苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮。通过在NaH存在下用3-二甲基氨基丙基氯烷基化由3i制备化合物4。从3g化合物5和6的多步合成中制备化合物7a，b。发现化合物3b，3c-f，3h，7a和7b对恶性细胞系具有抑制细胞生长的活性：胰腺癌（MiaPaCa2），乳腺癌（MCF7），宫颈癌（HeLa），喉癌（Hep2），结肠癌（CaCo-2），黑素瘤（HBL），人成纤维细胞系（WI-38）。在喹诺酮氮上带有3-二甲基氨基丙基取代基的化合物（3b，3c-f，3h）显示出比在酰胺氮上带有相同取代基的化合物（7a和7b）更高的抗肿瘤活性。具有在喹诺酮氮上的3-二甲基氨基丙基取代基和在位置9的甲氧基羰基取代基的化

  DOI：

  10.1021/jm0210966
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 、 N¹,N¹-dimethyl-N³-phenylpropane-1,3-diamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以62.7%的产率得到N-[3-(dimethylamino)propyl]-N-phenyl-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮类的新型衍生物：合成，光化学合成和抗肿瘤评估。

  摘要：

  苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮类化合物3a-j的新型衍生物是从取代的苯并[b]噻吩-2-羰基氯化物到其相应的苯并[b]噻吩-2-起始的多步合成方法羧酰胺，将其光化学脱卤化氢生成相应的取代苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮。通过在NaH存在下用3-二甲基氨基丙基氯烷基化由3i制备化合物4。从3g化合物5和6的多步合成中制备化合物7a，b。发现化合物3b，3c-f，3h，7a和7b对恶性细胞系具有抑制细胞生长的活性：胰腺癌（MiaPaCa2），乳腺癌（MCF7），宫颈癌（HeLa），喉癌（Hep2），结肠癌（CaCo-2），黑素瘤（HBL），人成纤维细胞系（WI-38）。在喹诺酮氮上带有3-二甲基氨基丙基取代基的化合物（3b，3c-f，3h）显示出比在酰胺氮上带有相同取代基的化合物（7a和7b）更高的抗肿瘤活性。具有在喹诺酮氮上的3-二甲基氨基丙基取代基和在位置9的甲氧基羰基取代基的化

  DOI：

  10.1021/jm0210966