N-phenylacetyl-(R)-1-(2-naphthyl)ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-phenylacetyl-(R)-1-(2-naphthyl)ethylamine
• 英文别名: N-phenylacetyl-1-(2-naphthyl)ethylamine；N-[(1R)-1-naphthalen-2-ylethyl]-2-phenylacetamide
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: XLENJPDEECZSLP-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylacetyl-(R)-1-(2-naphthyl)ethylamine 在 Escherichia coli penicillin acylase 、 potassium chloride 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 苯乙酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  苯乙酰胺合成的热力学：与胺的pK的线性自由能关系

  摘要：

  有效平衡定数K ' Ç K'C通过的全部浓度试剂的N-苯乙酰基衍生物在水性介质中从苯乙酸和各种伯氨基化合物的合成的表示已被确定与青霉素酰基转移酶作为催化剂。青霉素酰化酶（EC 3.5.1.11）对氨基成分的广泛特异性使得研究具有不同结构和理化性质的伯胺的酰化反应成为可能。有效标准吉布斯能量变化ΔGCo'的不同成分的分析已经揭示了从结合的底物形式合成苯基乙酰胺的有利的热力学，但是水溶液中反应物羧基和氨基的电离将平衡位置推向水解，特别是在高碱性胺的情况下。观察到由工会化试剂物种形成酰胺键的标准吉布斯能量变化与氨基碱度之间存在线性关系：ΔGTo= −3.56⋅pKamine + 7.71（kJ / mol）。建立的线性自由能关系（LFER）可以预测苯乙酸与任何已知pK胺直接缩合的热力学参数。pK值在1.5-8.5之间的苯乙酸和胺的缩合在均相水溶液中被证明在热力学上是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.08.013
• 作为产物：
  描述：

  1-萘-2-乙胺 、 2-苯乙酰胺 在 penicillin acylase from Alcaligenes faecalis 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以47%的产率得到N-phenylacetyl-(R)-1-(2-naphthyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  水性介质中胺的高效和对映选择性酶促酰化

  摘要：

  已经开发了一种基于相对未知的粪便产青霉素的青霉素酰基转移酶的独特催化特性，稳定性和对映选择性的新策略，用于在水性介质中对胺进行有效和对映选择性的酰化。与有机溶剂中的脂肪酶催化的酰化反应相反，青霉素酰化酶催化的水溶液中胺的酰化反应是一种快速的化学选择性过程，可导致产物随后被相同的酶脱酰，进行二次对映体控制并导致有效的拆分。 。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00263-4

文献信息

• Highly efficient and enantioselective enzymatic acylation of amines in aqueous medium
  作者：Dorel T Guranda、Luuk M van Langen、Fred van Rantwijk、Roger A Sheldon、Vytas K Švedas

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00263-4

  日期：2001.7

  unique catalytic properties, stability and enantioselectivity of the relatively unknown penicillin acylase from Alcaligenesfaecalis has been developed for the effective and enantioselective acylation of amines in aqueous medium. In contrast to lipase-catalyzed acylations in organic solvents, the penicillin acylase-catalyzed acylation of amines in aqueous solution is a rapid and chemoselective process

  已经开发了一种基于相对未知的粪便产青霉素的青霉素酰基转移酶的独特催化特性，稳定性和对映选择性的新策略，用于在水性介质中对胺进行有效和对映选择性的酰化。与有机溶剂中的脂肪酶催化的酰化反应相反，青霉素酰化酶催化的水溶液中胺的酰化反应是一种快速的化学选择性过程，可导致产物随后被相同的酶脱酰，进行二次对映体控制并导致有效的拆分。 。
• Thermodynamics of phenylacetamides synthesis: Linear free energy relationship with the pK of amine
  作者：Dorel T. Guranda、Gennadij A. Ushakov、Petr G. Yolkin、Vytas K. Švedas

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.08.013

  日期：2012.1

  The effective equilibrium constants K′CK′C expressed through the total concentrations of the reagents for the synthesis of N-phenylacetyl-derivatives in aqueous medium from phenylacetic acid and various primary amino compounds have been determined with penicillin acylase as a catalyst. Broad specificity of penicillin acylase (EC 3.5.1.11) to amino components made possible to investigate the acylation

  有效平衡定数K ' Ç K'C通过的全部浓度试剂的N-苯乙酰基衍生物在水性介质中从苯乙酸和各种伯氨基化合物的合成的表示已被确定与青霉素酰基转移酶作为催化剂。青霉素酰化酶（EC 3.5.1.11）对氨基成分的广泛特异性使得研究具有不同结构和理化性质的伯胺的酰化反应成为可能。有效标准吉布斯能量变化ΔGCo'的不同成分的分析已经揭示了从结合的底物形式合成苯基乙酰胺的有利的热力学，但是水溶液中反应物羧基和氨基的电离将平衡位置推向水解，特别是在高碱性胺的情况下。观察到由工会化试剂物种形成酰胺键的标准吉布斯能量变化与氨基碱度之间存在线性关系：ΔGTo= −3.56⋅pKamine + 7.71（kJ / mol）。建立的线性自由能关系（LFER）可以预测苯乙酸与任何已知pK胺直接缩合的热力学参数。pK值在1.5-8.5之间的苯乙酸和胺的缩合在均相水溶液中被证明在热力学上是有利的。