N-[4'-(N'-isopropylamidino)phenyl]-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-[4'-(N'-isopropylamidino)phenyl]-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: 3-chloro-N-[4-(N'-propan-2-ylcarbamimidoyl)phenyl]-1-benzothiophene-2-carboxamide;hydrochloride
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃OS*ClH
• 分子量: 408.351
• InChiKey: SQCSONRNOKRCRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4'-(N'-isopropylamidino)phenyl]-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到2-(N'-isopropylamidino)-6-oxo-5,6-dihydro[1]benzothieno[2,3-c]quinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-2-羧苯胺和苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮的新型氰基和N-异丙基ami基取代衍生物：合成，光化学合成，晶体结构测定和抗肿瘤评估。2。

  摘要：

  合成了3-氯苯并[b]噻吩-2-甲酰苯胺的衍生物及其“环状”类似物苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮。光谱研究“环状”衍生物及其“非环状”前体的某些代表与ds-DNA / RNA的相互作用，支持前者化合物的强嵌入结合和后者化合物的弱非嵌入结合。所有测试的化合物对一系列人类肿瘤细胞和正常细胞系均显示出一定的抗增殖作用。在这些化合物中，具有一种a基取代基的化合物显示出最佳效果。活性最高的苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮类药物诱导明显的细胞周期S和G2 / M阻滞，从而导致细胞凋亡。这些结果强烈表明这些化合物可能充当拓扑异构酶的“毒药”，与研究的衍生物“无环”基团相反，这与它们与ds-DNA / RNA结合的插入模式非常吻合。图6a和6d通过抑制肿瘤细胞的生长而表现出最佳的选择性，但不抑制正常的成纤维细胞。

  DOI：

  10.1021/jm049541f
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-[4'-(N'-isopropylamidino)phenyl]-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-2-羧苯胺和苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮的新型氰基和N-异丙基ami基取代衍生物：合成，光化学合成，晶体结构测定和抗肿瘤评估。2。

  摘要：

  合成了3-氯苯并[b]噻吩-2-甲酰苯胺的衍生物及其“环状”类似物苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮。光谱研究“环状”衍生物及其“非环状”前体的某些代表与ds-DNA / RNA的相互作用，支持前者化合物的强嵌入结合和后者化合物的弱非嵌入结合。所有测试的化合物对一系列人类肿瘤细胞和正常细胞系均显示出一定的抗增殖作用。在这些化合物中，具有一种a基取代基的化合物显示出最佳效果。活性最高的苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮类药物诱导明显的细胞周期S和G2 / M阻滞，从而导致细胞凋亡。这些结果强烈表明这些化合物可能充当拓扑异构酶的“毒药”，与研究的衍生物“无环”基团相反，这与它们与ds-DNA / RNA结合的插入模式非常吻合。图6a和6d通过抑制肿瘤细胞的生长而表现出最佳的选择性，但不抑制正常的成纤维细胞。

  DOI：

  10.1021/jm049541f