(+)-plicamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-plicamine
• 英文别名: (1S,13S,16S,18R)-12-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-18-methoxy-15-methyl-5,7-dioxa-12,15-diazapentacyclo[11.7.0.01,16.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9,19-tetraene-11,14-dione
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₆
• 分子量: 462.502
• InChiKey: SWPVBBHHDCMHLN-IRJLPVGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,13S,16S,18R)-18-methoxy-15-methyl-12-(2,2,2-trifluoroacetyl)-5,7-dioxa-12,15-diazapentacyclo[11.7.0.01,16.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9,19-tetraen-14-one 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 Ambersep 900 (OH-form) 、 IRA 900 polymer-supported carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (+)-plicamine
  参考文献：
  名称：

  使用固相支持试剂全合成芳樟科生物碱（+）-三聚氰胺

  摘要：

  在本报告中，我们全面描述了芳科植物生物碱（+）-plicamine 1的总合成，包括模型化合物研究。在这两种情况下，使用固相支持的试剂和清除剂在多步反应序列中制备化合物，即可得到不需要常规纯化但可用于下一合成步骤的物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00628-2

文献信息

• Total Synthesis of the Amaryllidaceae Alkaloid (+)-Plicamine and Its Unnatural Enantiomer by Using Solid-Supported Reagents and Scavengers in a Multistep Sequence of Reactions We gratefully acknowledge financial support from Pfizer Central Research for a Postdoctoral Fellowship (to I.R.B.), the BP endowment and the Novartis Research Fellowship (to S.V.L.), and Pharmacia & Upjohn (to C.P.).
  作者：Ian R. Baxendale、Steven V. Ley、Claudia Piutti

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2194::aid-anie2194>3.0.co;2-4

  日期：2002.6.17