4-benzyl-N-(triphenylsilyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-benzyl-N-(triphenylsilyl)piperidine
• 英文别名: (4-benzylpiperidin-1-yl)-triphenylsilane
• 化学式: C₃₀H₃₁NSi
• 分子量: 433.668
• InChiKey: RXXABSIFAUWENT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-N-(triphenylsilyl)piperidine 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到4-苄基哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过萘催化的锂化反应进行脱甲硅过程

  摘要：

  甲硅烷基保护的醇，胺和硫醇与锂粉和催化量的萘在THF中在0°C下反应，水解后，导致非常好的收率回收游离的醇，胺和硫醇。为了成功地进行反应，在甲硅烷基保护基中至少需要一个苯基。一些多官能化的起始原料已成功脱保护。还研究了甲硅烷基化的手性仲醇脱保护的立体化学结果，未观察到外消旋作用。该方法已证明是酸催化的甲硅烷基化方法的良好替代方法，后者对某些甲硅烷基化叔醇的脱保护没有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.145
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 三苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到4-benzyl-N-(triphenylsilyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过萘催化的锂化反应进行脱甲硅过程

  摘要：

  甲硅烷基保护的醇，胺和硫醇与锂粉和催化量的萘在THF中在0°C下反应，水解后，导致非常好的收率回收游离的醇，胺和硫醇。为了成功地进行反应，在甲硅烷基保护基中至少需要一个苯基。一些多官能化的起始原料已成功脱保护。还研究了甲硅烷基化的手性仲醇脱保护的立体化学结果，未观察到外消旋作用。该方法已证明是酸催化的甲硅烷基化方法的良好替代方法，后者对某些甲硅烷基化叔醇的脱保护没有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.145

文献信息

• Desilylation procedure via a naphthalene-catalysed lithiation reaction
  作者：Cherif Behloul、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.145

  日期：2005.7

  naphthalene, in THF, at 0 °C led, after hydrolysis, to the recovery of the free alcohols, amines and thiols in very good yields. At least a phenyl group was required in the silyl protecting group for the success of the reaction. Some polyfunctionalised starting materials have successfully been deprotected. The stereochemical outcome of the deprotection of a silylated chiral secondary alcohol has also been

  甲硅烷基保护的醇，胺和硫醇与锂粉和催化量的萘在THF中在0°C下反应，水解后，导致非常好的收率回收游离的醇，胺和硫醇。为了成功地进行反应，在甲硅烷基保护基中至少需要一个苯基。一些多官能化的起始原料已成功脱保护。还研究了甲硅烷基化的手性仲醇脱保护的立体化学结果，未观察到外消旋作用。该方法已证明是酸催化的甲硅烷基化方法的良好替代方法，后者对某些甲硅烷基化叔醇的脱保护没有用。