8β,13-epoxy-14,15,16,20-tetranorlabdane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8β,13-epoxy-14,15,16,20-tetranorlabdane
• 英文别名: (4aS,6aS,10aS,10bR)-7,7,10a-trimethyl-2,3,4a,5,6,6a,8,9,10,10b-decahydro-1H-benzo[f]chromene
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: GNLIBEOMUZAOMG-RZLSGREXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8β,13-epoxy-14,15,16,20-tetranorlabdane
  参考文献：
  名称：

  对映体龙涎香香体中的立体化学-气味关系。

  摘要：

  十二半日花烷和三环醚耳鼻喉科-labdane系列，5-16，已经被合成; 化合物6-15是新的。分子内的C 18-乙缩醛1-4和三环醚5-16接受了嗅觉测试，其特征是“错误”答案的百分率很高（参见表1，脚注b）。对于大多数化合物特定的失眠症，最显着的特征是快速随之而来的疲劳和高百分比的气味偏差。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630721

文献信息

• Stereochemistry-Odor Relationships in Enantiomeric Ambergris Fragrances
  作者：Günther Ohloff、Christian Vial、Hans Richard Wolf、Kurt Job、Elise Jégou、Judith Polonsky、Edgar Lederer

  DOI：10.1002/hlca.19800630721

  日期：1980.10.29

  Twelve tricyclic ethers of the labdane and ent-labdane series, 5–16, have been synthesized; compounds 6–15 are new. The intramolecular C18-acetals 1–4 and the tricyclic ethers 5–16 were submitted to an olfactory test which was characterized by an exceptionally high percentage of ‘wrong’ answers (cf. Table 1, footnote b). For most compounds specific anosmia, rapidly ensuing fatigue and a high percentage

  十二半日花烷和三环醚耳鼻喉科-labdane系列，5-16，已经被合成; 化合物6-15是新的。分子内的C 18-乙缩醛1-4和三环醚5-16接受了嗅觉测试，其特征是“错误”答案的百分率很高（参见表1，脚注b）。对于大多数化合物特定的失眠症，最显着的特征是快速随之而来的疲劳和高百分比的气味偏差。