(+/-)-trans-1,1a,6,6a-tetrahydro-cyclopropa[a]indene-1-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-trans-1,1a,6,6a-tetrahydro-cyclopropa[a]indene-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,1aS,6aR)-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: MRSOWKAKGJXDSE-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 茚 在 (TBA)4[γ-H2SiW10O36Cu2(N3)2] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (+/-)-trans-1,1a,6,6a-tetrahydro-cyclopropa[a]indene-1-carboxylic acid ethyl ester 、 ethyl endo-3-tricyclo<4.4.0.0^2,4>deca-1(6),7,9-trienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  多金属氧酸盐：原子高效环丙烷化的功能强大的催化剂

  摘要：

  据报道，重氮基乙酸乙酯（EDA）可以使烯烃基于多金属氧酸盐的催化环丙烷化反应。出色的催化剂生产率（TONs高达100,000）和等摩尔EDA /烯烃比的使用使该方法具有高度的可持续性。还讨论了初步的机械研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000378

文献信息

• Concave Annelated Terpyridines
  作者：Ulrich Lüning、Timo Liebig

  DOI：10.1002/ejoc.201101356

  日期：2012.3

  Bimacrocyclic concave annelated terpyridines were generated from a U-shaped nonmacrocyclic tetraalkene precursor by ring closing metathesis followed by hydrogenation. The U-shaped precursor was synthesized by condensing two aryl-tetrahydroquinolones with Eschenmoser's salt. The quinolones themselves were accessible by coupling a 2-chloroquinolone with a bis-alkenyloxy-substituted boronic acid. The concave terpyridine

  双大环凹入退火三联吡啶是从 U 形非大环四烯烃前体通过闭环复分解然后氢化产生的。U 形前体是通过将两个芳基四氢喹诺酮与 Eschenmoser 盐缩合而合成的。喹诺酮本身可通过将 2-氯喹诺酮与双链烯氧基取代的硼酸偶联而获得。在铜 (I) 催化的环丙烷化反应中测试了凹三联吡啶的反应性和立体选择性。
• [EN] NON-NUCLEOTIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE NON NUCLEOSIDIQUES
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2005066131A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds of the formula Z: where; A is CH or N; R1 is a substituent to a carbon atom in the ring containing A selected from -S(=O)pRa, where Ra is -C1-C4 alkyl, -ORx, -NRxRx, -NHNRxRx, - NHNHC(=O)ORx, -NRxOH; -C(=O)-Rb, where Rb is -CT-C4-alkyl, ORx, -NRxRx, -NHNRxRx, -NHC1-C3-alkyl-C(=O)Orx -NRxRc, where Rc is H, C1-C4 alkyl, -NRxRx; -C(=0)Rd, -CN, S(=O)pRx where Rd is Rd is C1-C4-alkyl, -ORx, -NRxRx C1-C3-alkyl-O-Cl-C3alkylC(=O)ORx, -C1-C3-alkyl-COORx; -C1-C3alkyl-OH or C1-C4 alkyl ethers or esters thereof (O-Cl-C3alkyl)q-O-Rx a 5 or 6 membered aromatic ring having 1-3 hetero atoms p is 1 or 2; Rx is independently selected from H, C1-C4 alkyl or acetyl; or a pair of Rx can together with the adjacent N atom form a ring; L is -0-, -S(=O),- or -CH2-, where r is 0, 1 or 2; R3-R7 are substituents as defined in the specification; X is -(CR8R8')n-D-(CR8R8')m-; D is a bond, -NR9-, -0-, -S-, -S(=0)- or -S(=0)2-; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, have utility as HIV antivirals.

  化合物的公式Z：其中；A为CH或N；R1是一个取代基，连接到包含A的环中的一个碳原子，所选自-S(=O)pRa，其中Ra为-C1-C4烷基，-ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，- NHNHC(=O)ORx，-NRxOH；-C(=O)-Rb，其中Rb为-CT-C4-烷基，ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，-NHC1-C3-烷基-C(=O)Orx -NRxRc，其中Rc为H，C1-C4烷基，-NRxRx；-C(=0)Rd，-CN，S(=O)pRx，其中Rd为C1-C4-烷基，-ORx，-NRxRx C1-C3-烷基-O-Cl-C3烷基C(=O)ORx，-C1-C3-烷基-COORx；-C1-C3烷基-OH或C1-C4烷基的醚或酯（O-Cl-C3烷基）q-O-Rx，一个含有1-3个杂原子的5或6元芳香环，p为1或2；Rx独立选择自H，C1-C4烷基或乙酰基；或一对Rx可以与相邻的N原子一起形成环；L为-0-，-S(=O)，-或-CH2-，其中r为0，1或2；R3-R7为规范中定义的取代基；X为-(CR8R8')n-D-(CR8R8')m-；D为键，-NR9-，-0-，-S-，-S(=0)-或-S(=0)2-；以及其药学上可接受的盐和前药，具有作为HIV抗病毒药物的用途。
• Polyoxometalates: Powerful Catalysts for Atom-Efficient Cyclopropanations
  作者：Irene Boldini、Geoffroy Guillemot、Alessandro Caselli、Anna Proust、Emma Gallo

  DOI：10.1002/adsc.201000378

  日期：2010.10.4

  The polyoxometalate-based catalytic cyclopropanation of olefins by ethyl diazoacetate (EDA) is reported. The outstanding catalyst productivity (TONs up to 100,000) and the use of equimolar EDA/olefin ratio confer to the methodology a high sustainability. Preliminary mechanistic investigations are also discussed.

  据报道，重氮基乙酸乙酯（EDA）可以使烯烃基于多金属氧酸盐的催化环丙烷化反应。出色的催化剂生产率（TONs高达100,000）和等摩尔EDA /烯烃比的使用使该方法具有高度的可持续性。还讨论了初步的机械研究。