rac-(7-allyl-2-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-benzofuran-4-yl)-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: rac-(7-allyl-2-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-benzofuran-4-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-[(3aS,4S,7S,7aR)-2-oxo-7-prop-2-enyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-4-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: XLCGHNYOSYWFEF-MPXOCVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-cis-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicyanomethane 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 rac-(7-allyl-2-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-benzofuran-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂和混合三有机锌试剂的铜催化内消旋双内酯开环

  摘要：

  使用格利雅试剂和混合三有机锌试剂已开发出一种高效的铜介导的内消旋双内酯的S N 2'开环反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.146

文献信息

• Copper-catalysed meso-bislactone ring opening using Grignard and mixed triorganozinc reagents
  作者：Scott Borthwick、Wolfgang Dohle、Paul R. Hirst、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.146

  日期：2006.10

  An efficient copper-mediated SN2′ ring-opening reaction of a meso-bislactone has been developed using Grignard reagents and, for the first time, mixed triorganozinc reagents.

  使用格利雅试剂和混合三有机锌试剂已开发出一种高效的铜介导的内消旋双内酯的S N 2'开环反应。