ethyl 2,3-diaza-4-methyl-4-acetoxypent-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-diaza-4-methyl-4-acetoxypent-2-enoate
• 英文别名: 2-(Ethoxycarbonyldiazenyl)propan-2-yl acetate
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 202.21
• InChiKey: JVRRYCCNWITMTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 N'-isopropylidenehydrazinecarboxylic acid ethyl ester 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到Acetic acid 2-ethoxy-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  CuI催化末端炔烃与二烷氧基卡宾的交叉偶联：合成不对称炔丙基缩醛的通用方法†

  摘要：

  dialkoxycarbenes的一般来源，2,2-二烷氧基-5,5-二甲基Δ 3 -1,3,4-恶二唑啉，已被成功地用作与末端炔烃，得到的CuI催化的交叉偶联反应偶联配偶各种不对称的炔丙基缩醛，收率高。

  DOI：

  10.1039/c4ob00614c

文献信息

• Intramolecular 1,2-alkyl shifts in unsymmetric dialkoxycarbenes studied by very low vapour pressure (VLVP) pyroiysis – mass spectrometry
  作者：Dennis Suh、David L. Pole、John Warkentin、Johan K. Terlouw

  DOI：10.1139/v96-059

  日期：1996.4.1

  time scale of the experiment. Very low vapour pressure (VLVP) pyrolysis - mass spectrometry of I in conjunction with (multiple) collision experiments shows that 1 completely isomerizes, via a 1,2-trifluoroethyl shift, into methyl 3,3,3-trifluoropropionate, CF,CH,C(=O)OCH,, la. This technique was also used to study the related dialkoxycarbenes C,H,O-C-OCH,CF,, 2, CH,O-C-0C2H,, 3, and CH,O-C-OCH(CH,)

  由相应的 2,2-二烷氧基-5,5-二甲基-A3-1,3,4-恶二唑啉生成。热解生成的卡宾 2 的行为类似于 1，并完全异构化为 3,3,3-三氟丙酸乙酯，2a。中性卡宾 3 和 4 仅通过 1,2-烷基转移发生部分异构化，其中乙基和异丙基分别显示出略大于甲基的迁移能力。迁移能力的差异用类似于卡宾中 1,2-H 转变的过渡态模型来解释，在迁移组中产生负电荷。CF,CH, 与 CH 和 CH,CH2 相比具有更大的迁移能力，
• CuI-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes with dialkoxycarbenes: a general method for the synthesis of unsymmetrical propargylic acetals
  作者：Tiebo Xiao、Ping Zhang、Yang Xie、Jun Wang、Lei Zhou

  DOI：10.1039/c4ob00614c

  日期：——

  A general source of dialkoxycarbenes, 2,2-dialkoxy-5,5-dimethyl-Δ3-1,3,4-oxadiazolines, have been successfully employed as coupling partners in CuI-catalyzed cross-coupling reactions with terminal alkynes, which afforded various unsymmetrical propargylic acetals in good yields.

  dialkoxycarbenes的一般来源，2,2-二烷氧基-5,5-二甲基Δ 3 -1,3,4-恶二唑啉，已被成功地用作与末端炔烃，得到的CuI催化的交叉偶联反应偶联配偶各种不对称的炔丙基缩醛，收率高。