(3aR(*),6aR(*))-(6a-allyl-3-ethoxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-ylidene)allylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3aR(*),6aR(*))-(6a-allyl-3-ethoxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-ylidene)allylamine
• 英文别名: (3aR,6aR)-3-ethoxy-N,6a-bis(prop-2-enyl)-3a,4,5,6-tetrahydropentalen-1-imine
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: JOEFIQVJVHDYSQ-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 (3aR(*),6aR(*))-[1-(diallylazonia)-3-ethoxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-6a-yl]pentacarbonyltungsten 以 苯 为溶剂， 以77%的产率得到(3aR(*),6aR(*))-(6a-allyl-3-ethoxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-ylidene)allylamine
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属络合物的有机合成。110. 1通过（1-炔基）卡宾络合物路线生成的双环环戊二烯角烯丙基化的便捷区域和立体选择性方法

  摘要：

  [2-（1-环戊烯基）乙炔基]碳烯钨化合物1a与仲烯丙基胺RNH CH 2 CH CH 2（R = CH 2 CH CH 2，CH 2 CH 2 CH 3，PhCH 2）（2a - c）的反应吡啶以72-77％的产率提供（C6a-烯丙基四氢戊烯-1-亚胺）3a - c。化合物3是由1-（烯丙基氨基）环戊二烯前体7的高度区域选择性和立体选择性N，C-烯丙基重排产生的，是在动力学控制的过程中由化合物1a生成的。该反应已成功地扩展至由[2-（1-环己烯基）乙炔基]碳烯钨配合物1b和（C8a-烯丙基六氢-3a ）形成（C7a-烯丙基五氢-3a H-茚满-1-亚烷基）胺8a - c的形成。[2-（1-环庚烯基）乙炔基]卡宾钨配合物1c的H-氮杂亚基）胺12a，b。

  DOI：

  10.1021/om010045o

文献信息

• Organic Syntheses via Transition-Metal Complexes. 110.¹ A Convenient Regio- and Stereoselective Approach to the Angular Allylation of Bicyclic Cyclopentadienes Generated by the (1-Alkynyl)carbene Complex Route
  作者：He-Ping Wu、Rudolf Aumann、Roland Fröhlich、Elina Wegelius

  DOI：10.1021/om010045o

  日期：2001.5.1

  ]carbene tungsten compound 1a with secondary allylamines RNHCH2CHCH2 (R = CH2CHCH2, CH2CH2CH3, PhCH2) (2a−c) and pyridine affords (C6a-allyltetrahydropentalen-1-ylidene)amines 3a−c in 72−77% yields. Compounds 3 result from a highly regio- and stereoselective N,C-allyl rearrangement of 1-(allylamino)cyclopentadiene precursors 7, which are generated in a kinetically controlled process from compound 1a

  [2-（1-环戊烯基）乙炔基]碳烯钨化合物1a与仲烯丙基胺RNH CH 2 CH CH 2（R = CH 2 CH CH 2，CH 2 CH 2 CH 3，PhCH 2）（2a - c）的反应吡啶以72-77％的产率提供（C6a-烯丙基四氢戊烯-1-亚胺）3a - c。化合物3是由1-（烯丙基氨基）环戊二烯前体7的高度区域选择性和立体选择性N，C-烯丙基重排产生的，是在动力学控制的过程中由化合物1a生成的。该反应已成功地扩展至由[2-（1-环己烯基）乙炔基]碳烯钨配合物1b和（C8a-烯丙基六氢-3a ）形成（C7a-烯丙基五氢-3a H-茚满-1-亚烷基）胺8a - c的形成。[2-（1-环庚烯基）乙炔基]卡宾钨配合物1c的H-氮杂亚基）胺12a，b。