(Z)-α-(4-chlorobenzoyloxy)-β-(4-chlorobenzoylthio)-4,4'-dimethylstilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-α-(4-chlorobenzoyloxy)-β-(4-chlorobenzoylthio)-4,4'-dimethylstilbene
• 英文别名: [(Z)-2-(4-chlorobenzoyl)sulfanyl-1,2-bis(4-methylphenyl)ethenyl] 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₃₀H₂₂Cl₂O₃S
• 分子量: 533.475
• InChiKey: JOXVWXNXPJSPDV-DQSJHHFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-α-(4-chlorobenzoyloxy)-β-(4-chlorobenzoylthio)-4,4'-dimethylstilbene
  参考文献：
  名称：

  在亲电子试剂的存在下，通过单硫代苯甲酸酯的阴极还原，对（Z）-α-芳氧基-β-芳基硫代苯乙烯和（Z）-4,5-二芳基-2-芳基-1,3-氧代硫醇进行电生成。B3LYP和RI-MP2的计算研究草硫醇化合物的相对稳定性

  摘要：

  在芳酰基或碳亚氨基酰二氯存在下，进行单硫代苯的电化学还原，得到具有硫保留的产物。在芳酰氯存在下进行电解可以高产量定量获得以前未知的（Z）-α-芳酰氧基-β-芳酰硫代苯乙烯，而在芳基碳亚氨基二氯化物存在下进行反应可提供新颖的4,5-二芳基-2-芳基-1， 3-草硫醇以中等至高产。（Z）-α-苯甲酰氧基-β-苯甲酰硫基-4,4'-二甲基sti和（Z通过X射线晶体学测定）-2-（2，4-二氯苯基亚氨基）-4，5-二苯基-1，3-草硫醇。同样，从头算HF，密度函数B3LYP和Møller-PlessetRI-MP2方法应用于草硫醇化合物，表明（Z）-异构体比（E）-异构体更稳定，并且两个异构体之间的活化程度相对较低障碍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.044

文献信息

• Electrochemical reduction of monothiobenzils in the presence of aroyl chlorides. First synthesis of (Z)-α-benzoyloxy-β-benzoylthiostilbenes
  作者：Antonio Guirado、Enrique LópezSánchez、Raquel Andreu、Andrés Zapata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.065

  日期：2004.3

  The first method for the synthesis of the title compounds has been established involving a stereoselective electrochemical diacylation process. The cathodic reductions of monothiobenzils in an aprotic medium, under constant potential, in the presence of twofold molecular amounts of aroyl chlorides provide previously unknown (Z)-α-benzoyloxy-β-benzoythiostilbenes in high to quantitative yields.

  已经建立了用于合成标题化合物的第一种方法，该方法涉及立体选择性电化学二酰化方法。在质子交换质子中，在恒定电位下，在存在两倍分子量的芳酰氯的情况下，阴极还原性硫以高或定量的收率提供了以前未知的（Z）-α-苯甲酰氧基-β-苯甲硫基苯磺酰苯。