methyl 2-(isochroman-1-yl)-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-(isochroman-1-yl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 2-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: XSBAPTUCWQDDSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异色满 、 乙酰乙酸甲酯 在 Co(dmgBF₂)₂(CH₃CN)₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到methyl 2-(isochroman-1-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  激活C ？通过无氧化剂的光氧化还原催化氢键：异氰酸酯和β-酮酯的交叉偶联氢演化转化

  摘要：

  与醚或醇的常规衍生化相比，与O原子相邻的C（sp 3）H键的直接和受控活化具有特殊的合成价值。通常，需要化学计量的氧化剂以除去醚的电子和氢原子用于随后的转化。在此，我们证明了在无氧化剂的条件下通过光氧化还原中性催化可以实现O原子旁边的CH键的活化。通过使用商业对子光敏剂（ACR + -Mes CLO 4 -，9-均三甲苯基-10-甲基高氯酸盐）和容易获得的钴肟配合物（钴（dmgBF 2）2⋅2MeCN，dmg =二甲基乙二肟），β-酮酯向氧鎓物种的亲核加成（在光催化中很少见）导致在可见光照射下产生中等至良好收率的相应偶联产物和H 2。机理研究表明，异色满和钴肟复合物均能终止该二元光敏剂的电子转移状态，而苄基CH键裂解可能是这种交叉耦合氢演化转化的决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201503361