(+/-)-cis-N-[2-(hydroxymethyl)cyclohexylcarbamoyl]-3-methoxy-2-propenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-N-[2-(hydroxymethyl)cyclohexylcarbamoyl]-3-methoxy-2-propenamide
• 英文别名: (E)-N-[[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]carbamoyl]-3-methoxyprop-2-enamide
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 256.302
• InChiKey: WDYFVXJINBPYNZ-CAFLDADYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-N-[2-(hydroxymethyl)cyclohexylcarbamoyl]-3-methoxy-2-propenamide 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(+/-)-cis-1-[2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  核苷的 1-[2-(羟甲基)环己基]嘧啶类似物的合成：比较研究

  摘要：

  报道了一系列新的嘧啶（环己烷衍生物）的 1,2-二取代碳核苷类似物的合成。对于尿苷类似物 5a 的合成，在氨基醇 3 的氨基上或在前身 β-内酰胺 1 的酰胺基上构建碱基比碱基与受保护的二醇缩合更有效。5a 的顺式构型通过 X 射线晶体学证实。化合物 5a 在尿嘧啶 5 位被 Cl、Br 和 I 卤化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831224
• 作为产物：
  描述：

  7-硫唑嘌呤双环[4.2.0]辛烷-8-酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (+/-)-cis-N-[2-(hydroxymethyl)cyclohexylcarbamoyl]-3-methoxy-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  核苷的 1-[2-(羟甲基)环己基]嘧啶类似物的合成：比较研究

  摘要：

  报道了一系列新的嘧啶（环己烷衍生物）的 1,2-二取代碳核苷类似物的合成。对于尿苷类似物 5a 的合成，在氨基醇 3 的氨基上或在前身 β-内酰胺 1 的酰胺基上构建碱基比碱基与受保护的二醇缩合更有效。5a 的顺式构型通过 X 射线晶体学证实。化合物 5a 在尿嘧啶 5 位被 Cl、Br 和 I 卤化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831224

文献信息

• Synthesis of 1-[2-(Hydroxymethyl)cyclohexyl]pyrimidine Analogues of Nucleosides: A Comparative Study
  作者：Dolores Viña、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、Elías Quezada、Laura Valencia

  DOI：10.1055/s-2004-831224

  日期：——

  carbo-nucleosides analogues of pyrimidine (cyclohexane derivatives) is reported. For the synthesis of the uridine analogue 5a, either construction of the base on the amino group of the amino alcohol 3 or on the amido group of the predecessor β-lactam 1 was more efficient than condensation of the base with a protected diol. The cisconfiguration of 5a was confirmed by X-ray crystallography. Compound 5a was halogenated

  报道了一系列新的嘧啶（环己烷衍生物）的 1,2-二取代碳核苷类似物的合成。对于尿苷类似物 5a 的合成，在氨基醇 3 的氨基上或在前身 β-内酰胺 1 的酰胺基上构建碱基比碱基与受保护的二醇缩合更有效。5a 的顺式构型通过 X 射线晶体学证实。化合物 5a 在尿嘧啶 5 位被 Cl、Br 和 I 卤化。