(3aRS,9bSR)-tert-butyl 2,3-bis(hydroxymethyl)-3a,9b-dihydro-1H-benzo[g]indole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3aRS,9bSR)-tert-butyl 2,3-bis(hydroxymethyl)-3a,9b-dihydro-1H-benzo[g]indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3aR,9bS)-2,3-bis(hydroxymethyl)-3a,9b-dihydrobenzo[g]indole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: ZDCLXPKYMHSOFI-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 N-Boc-7-azabenzobicyclo[2.2.1]heptadiene 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 碘甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(3aRS,9bSR)-tert-butyl 2,3-bis(hydroxymethyl)-3a,9b-dihydro-1H-benzo[g]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的7-氮杂苯并降冰片二烯与炔烃的交叉偶联。3a，9b-二氢苯并[ g ]吲哚的入口

  摘要：

  原位生成的富电子半三明治钌络合物CpRuI（PPh 3）2催化7-氮杂苯并降冰片二烯与炔烃的偶联反应，形成3a，9b-二氢苯并[ g ]吲哚。这种转变涉及双环烯的一个C-N键的裂解和在炔碳上形成两个（CC和C-N）键。根据炔烃和氮杂苯并降冰片二烯的氮原子上的取代基的取代方式来解决反应的范围和限制。

  DOI：

  10.1021/jo702248r