2-amino-5,5-dimethyl-3-methoxycarbonyl-4-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-amino-5,5-dimethyl-3-methoxycarbonyl-4-furanone
• 英文别名: Methyl 2-amino-5,5-dimethyl-4-oxofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: GGCGFTGCTIIVDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-4-acetoxy-2-cyano-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-butenoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到2-amino-5,5-dimethyl-3-methoxycarbonyl-4-furanone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Access to 2-Aminofuranones via Cyclization of Functionalized γ-Hydroxy-α,β-butenoates Derived fromN-Hydroxybenzotriazole Esters of α-Hydroxy Acids

  摘要：

  取代的羟基苯三唑酯与烷基氰乙酸酯或丙二腈之间的反应导致合成 γ-羟基功能化的丁酸酯，这些丁酸酯在温和条件下环化形成相应的 2-氨基-3,5-二取代-4-呋喃酮。通过测量它们的光旋转，确认了这些产物是光学活性的。另一方面，使用 N-羟基琥珀酰亚胺替代 N-羟基苯三唑可能会导致副产物，具体取决于所使用的功能化羟基乙酸。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41040

文献信息

• A Novel Access to 2-Aminofuranones via Cyclization of Functionalized γ-Hydroxy-α,β-butenoates Derived from<i>N</i>-Hydroxybenzotriazole Esters of α-Hydroxy Acids
  作者：Olga Igglessi- Markopoulou、Giorgos Athanasellis、Anastasia Detsi、Kyriakos Prousis、John Markopoulos

  DOI：10.1055/s-2003-41040

  日期：——

  The reaction between the N-hydroxybenzotriazole esters of substituted glycolic acids and alkyl cyanoacetates or malononitrile leads to the synthesis of γ-hydroxy-functionalized butenoates which are cyclized under mild conditions to the corresponding 2-amino-3,5-disubstituted-4-furanones. That the products are optically active is confirmed by measurements of their optical rotations. On the other hand, replacement of N-hydroxybenzotriazole by N-hydroxysuccinimide might lead to by-products depending on the functionalized glycolic acid used.

  取代的羟基苯三唑酯与烷基氰乙酸酯或丙二腈之间的反应导致合成 γ-羟基功能化的丁酸酯，这些丁酸酯在温和条件下环化形成相应的 2-氨基-3,5-二取代-4-呋喃酮。通过测量它们的光旋转，确认了这些产物是光学活性的。另一方面，使用 N-羟基琥珀酰亚胺替代 N-羟基苯三唑可能会导致副产物，具体取决于所使用的功能化羟基乙酸。