N-(8-amino-2-hydroxy-1-naphthyl)hydrazine-N,N'-dicarboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(8-amino-2-hydroxy-1-naphthyl)hydrazine-N,N'-dicarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(8-amino-2-hydroxynaphthalen-1-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₅
• 分子量: 389.451
• InChiKey: LEAHEFXRMQMMPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-7-萘酚 、 di-tert-butyl (E)-azodicarboxylate 在 (R)-(+)-hydrocupreidine-5'-(hydrazine-N,N'-di-Cbz) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到N-(8-amino-2-hydroxy-1-naphthyl)hydrazine-N,N'-dicarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机催化中的非联芳基阻转异构体。

  摘要：

  可以通过简单的胺化步骤制备一种新的6'-羟基金鸡纳生物碱，该类生物碱在喹啉核心的5'位置具有非联芳基阻转异构功能。这些是金鸡纳生物碱经典核心中引入的阻转异构原理的第一批衍生物。胺化的金鸡纳生物碱是有效的有机催化剂，可将高达93％ee（ee =对映体过量）的β-酮酸酯迈克尔加成到丙烯醛和甲基乙烯基酮中，以及各种不对称的Friedel-Crafts胺化反应。 2-萘酚，允许制备高达98％ee的后者。胺化的8-氨基-2-萘酚本身是第一种基于非联芳基阻转异构的手性有机催化剂。该手性伯胺的两种对映异构体可用于α-支化醛的直接α-氟化。氟化化合物因此可以以高达90％ee的浓度进入。

  DOI：

  10.1002/chem.200600495

文献信息

• Chirally Aminated 2-Naphthols—Organocatalytic Synthesis of Non-Biaryl Atropisomers by Asymmetric Friedel–Crafts Amination
  作者：Sebastian Brandes、Marco Bella、Anne Kjærsgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200503042

  日期：2006.2.6
• Non-Biaryl Atropisomers in Organocatalysis
  作者：Sebastian Brandes、Barbara Niess、Marco Bella、Auxiliadora Prieto、Jacob Overgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200600495

  日期：2006.8.7

  ketone, in up to 93 % ee (ee=enantiomeric excess), as well as for the asymmetric Friedel-Crafts amination of a variety of 2-naphthols, permitting the preparation of the latter in up to 98 % ee. The aminated 8-amino-2-naphthol itself is the first chiral organocatalyst based on non-biaryl atropisomerism. The two enantiomers of this chiral primary amine can be used for the direct alpha-fluorination of alpha-branched

  可以通过简单的胺化步骤制备一种新的6'-羟基金鸡纳生物碱，该类生物碱在喹啉核心的5'位置具有非联芳基阻转异构功能。这些是金鸡纳生物碱经典核心中引入的阻转异构原理的第一批衍生物。胺化的金鸡纳生物碱是有效的有机催化剂，可将高达93％ee（ee =对映体过量）的β-酮酸酯迈克尔加成到丙烯醛和甲基乙烯基酮中，以及各种不对称的Friedel-Crafts胺化反应。 2-萘酚，允许制备高达98％ee的后者。胺化的8-氨基-2-萘酚本身是第一种基于非联芳基阻转异构的手性有机催化剂。该手性伯胺的两种对映异构体可用于α-支化醛的直接α-氟化。氟化化合物因此可以以高达90％ee的浓度进入。