benzo[b][1,3]dioxolo[4,5-f]benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzo[b][1,3]dioxolo[4,5-f]benzofuran
• 英文别名: [1]Benzofuro[2,3-f][1,3]benzodioxole；[1]benzofuro[2,3-f][1,3]benzodioxole
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: LVAFOCUCWCYOPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 1-氯-2-碘苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.08h， 以40%的产率得到benzo[b][1,3]dioxolo[4,5-f]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  芝麻酚（5-苯并二恶唑醇）新型联芳基衍生物的合成及其对DPPH自由基的抗氧化活性

  摘要：

  据报道，通过光诱导反应，芝麻素与芳基卤化物可以简单直接地芳基化。合成了5种6-芳基芝麻酚衍生物，以评估其抗氧化性能随C 6芳基取代基性质而变化的可能性。将程序扩展到与o的反应-二卤代苯可合成带有四环芳族稠环系统的闭环产物，尽管总收率较低（〜45％）。以芝麻酚为参比化合物，测定合成衍生物对1，1-二苯基-2-吡啶并肼基的抗氧化活性。此外，使用计算化学方法计算了这些分子对该自由基的抗自由基活性与其酚式OH基团的键解离能之间的关系。

  DOI：

  10.1071/ch13108

文献信息

• Synthesis of Novel Biaryl Derivatives of Sesamol (5-Benzodioxolol) and Evaluation of their Antioxidant Activity Against DPPH Radical
  作者：Sergio A. Rodríguez、Mónica A. Nazareno、María T. Baumgartner

  DOI：10.1071/ch13108

  日期：——

  A simple and direct arylation of sesamol with aryl halides by a photoinduced reaction is reported. Five 6-arylsesamol derivatives were synthesized in order to evaluate possible changes in their antioxidant properties as a function of the C6 aryl substituent nature. Extension of the procedure to the reaction with o-dihalobenzenes leads to the synthesis of ring-closure products bearing a tetracyclic

  据报道，通过光诱导反应，芝麻素与芳基卤化物可以简单直接地芳基化。合成了5种6-芳基芝麻酚衍生物，以评估其抗氧化性能随C 6芳基取代基性质而变化的可能性。将程序扩展到与o的反应-二卤代苯可合成带有四环芳族稠环系统的闭环产物，尽管总收率较低（〜45％）。以芝麻酚为参比化合物，测定合成衍生物对1，1-二苯基-2-吡啶并肼基的抗氧化活性。此外，使用计算化学方法计算了这些分子对该自由基的抗自由基活性与其酚式OH基团的键解离能之间的关系。