3-cyclopropyl-2-methylpropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-cyclopropyl-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: 3-Cyclopropyl-2-methylpropanenitrile
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 109.171
• InChiKey: SUQZQJLSGAHVMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Butenylmagnesium bromide 、 2-溴丙腈 在 gallium(III) trichloride 、 air 、 三乙基硼 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以32%的产率得到3-cyclopropyl-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酯自由基加成到同烯丙基镓或铟物种：环丙烷衍生物的形成

  摘要：

  在催化量的 Et3B 作为自由基引发剂的存在下，在醚中用 3-丁烯基二氯化镓处理溴乙酸苄酯，通过自由基加成 - 取代序列以 64% 的产率提供了 3-环丙酸苄酯。使用 3-丁烯基二氯化物代替镓试剂也以良好的收率提供相同的产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.841

文献信息

• Radical Addition of<i>α</i>-Halo Ester to Homoallylic Gallium or Indium Species: Formation of Cyclopropane Derivatives
  作者：Shin-ichi Usugi、Takayuki Tsuritani、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.75.841

  日期：2002.4

  Treatment of benzyl bromoacetate with 3-butenylgallium dichloride in ether in the presence of a catalytic amount of Et3B as a radical initiator provided benzyl 3-cyclopropylpropanoate in 64% yield via a radical addition–substitution sequence. The use of 3-butenylindium dichloride in place of the gallium reagent also afforded the same product in good yield.

  在催化量的 Et3B 作为自由基引发剂的存在下，在醚中用 3-丁烯基二氯化镓处理溴乙酸苄酯，通过自由基加成 - 取代序列以 64% 的产率提供了 3-环丙酸苄酯。使用 3-丁烯基二氯化物代替镓试剂也以良好的收率提供相同的产物。