guanosine 5’-(α-D-mannopyranuronic diphosphate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: guanosine 5’-(α-D-mannopyranuronic diphosphate)
• 英文别名: GDP-D-ManA；GDP-ManA；GDP-alpha-D-mannuronic acid；(2S,3S,4S,5S,6R)-6-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₁₇P₂
• 分子量: 619.329
• InChiKey: DNBSDUDYNPJVCN-ZXTXFPBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  345
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  guanosine 5'-diphospho-D-mannose 在 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 piruvate 、 lactate dehydrogenase from Leuconostoc mesenteroides 、 GDP-D-Man dehydrogenase from Saccharina japonica 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到guanosine 5’-(α-D-mannopyranuronic diphosphate)
  参考文献：
  名称：

  通过级联转换策略从普通糖中轻松合成糖核苷酸

  摘要：

  糖核苷酸是碳水化合物代谢中必不可少的糖基化供体。自然地，大多数糖核苷酸通过从头生物合成途径衍生自有限数量的常见糖核苷酸，经历单一或多重反应，例如脱水、差向异构化、异构化、氧化、还原、胺化和乙酰化反应。然而，人们普遍认为，由于制备成本高且产品分离难度大，这种复杂的生物转化对于合成用途并不实用。因此，大多数发现的糖核苷酸都不容易获得。在这里，基于de novo主要是生物合成，从两种常见的糖 D-Man 和蔗糖中成功制备了 13 种难以获得的糖核苷酸，其产量高达数克，无需繁琐的纯化操作。这项工作表明，从头生物合成虽然经历了复杂的反应，但通过采用级联转换策略，对于合成使用也是实用且具有成本效益的。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03138

文献信息

• Chemical and enzymatic synthesis of the alginate sugar nucleotide building block: GDP-d-mannuronic acid
  作者：Laura Beswick、Sanaz Ahmadipour、Jonathan P. Dolan、Martin Rejzek、Robert A. Field、Gavin J. Miller

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107819

  日期：2019.11
• Facile Synthesis of Sugar Nucleotides from Common Sugars by the Cascade Conversion Strategy
  作者：Shasha Wang、Jiabin Zhang、Fangyu Wei、Wanjin Li、Liuqing Wen

  DOI：10.1021/jacs.2c03138

  日期：2022.6.8

  due to the high preparation cost and great difficulties in product isolation. Therefore, most of the discovered sugar nucleotides are not readily available. Here, based on denovo biosynthesis mainly, 13 difficult-to-access sugar nucleotides were successfully prepared from two common sugars D-Man and sucrose in high yields, at a multigram scale, and without the need for tedious purification manipulations

  糖核苷酸是碳水化合物代谢中必不可少的糖基化供体。自然地，大多数糖核苷酸通过从头生物合成途径衍生自有限数量的常见糖核苷酸，经历单一或多重反应，例如脱水、差向异构化、异构化、氧化、还原、胺化和乙酰化反应。然而，人们普遍认为，由于制备成本高且产品分离难度大，这种复杂的生物转化对于合成用途并不实用。因此，大多数发现的糖核苷酸都不容易获得。在这里，基于de novo主要是生物合成，从两种常见的糖 D-Man 和蔗糖中成功制备了 13 种难以获得的糖核苷酸，其产量高达数克，无需繁琐的纯化操作。这项工作表明，从头生物合成虽然经历了复杂的反应，但通过采用级联转换策略，对于合成使用也是实用且具有成本效益的。