4-chloro-N-(naphthalen-2-ylmethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-chloro-N-(naphthalen-2-ylmethyl)aniline
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN
• 分子量: 267.758
• InChiKey: WBFOAQJRMACWIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 4-chloro-N-(naphthalen-2-ylmethyl)aniline 在 氧气 作用下， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(6-chloro-2-(naphthalen-2-yl)quinoline)
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的光氧化-Povarov级联反应：在温和条件下，通过Ag / g-C3N4纳米半导体催化剂，通过醇和N-苄基苯胺合成2-芳基喹啉。

  摘要：

  以Ag / g-C3N4纳米半导体为光催化剂，在可见光照射下，通过N-苄基苯胺和醇的光氧化-Povarov级联反应合成了2-芳基喹啉。在3 W LED的蓝光下，室温下在氧气中各种衬底的产率都很高。该方法为2-芳基喹啉衍生物的形成提供了绿色和温和的替代方法。值得注意的是，Ag / g-C3N4纳米复合材料可以方便地回收并以令人满意的产率重复使用数次。

  DOI：

  10.1039/d0cc00885k
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-naphthalen-2-ylmethylene-aniline 在 二乙基硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 4-chloro-N-(naphthalen-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  二乙基硅烷作为金纳米颗粒催化还原反应中的有力试剂

  摘要：

  相对于典型的氢硅烷，二乙基硅烷在由Au纳米颗粒催化的羰基化合物，亚胺和酰胺的还原中表现出显着的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000483

文献信息

• Boron-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Arylamines and Arylamides with Benzylic Alcohols
  作者：Murali Mohan Guru、Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02816

  日期：2020.1.17

  A sustainable boron-based catalytic approach for chemoselective N-alkylation of primary and secondary aromatic amines and amides with primary, secondary, and tertiary benzylic alcohols has been presented. The metal-free protocol operates at low catalyst loading, tolerates several functional groups, and generates H2O as the sole byproduct. Preliminary mechanistic studies were performed to demonstrate

  提出了一种可持续的基于硼的催化方法，用于伯，仲和叔苄醇对伯和仲芳族胺和酰胺的化学选择性N-烷基化。不含金属的方案在低催化剂负载下运行，可耐受多个官能团，并生成H2O作为唯一的副产物。进行了初步的机理研究，以证明硼催化剂在中间体二苄基醚的活化中的关键作用，并确定了决定速率的步骤。
• [2p+2s] Type Cycloaddition Reactions of Iminotropone Derivatives with Naphtho[b]cyclopropene to Form Cyclic Amine Compounds
  作者：Katsuhiro Saito、Katsuhiko Ono、Narie Ito、Naoe Tada、Shinichi Ando

  DOI：10.3987/com-01-9416

  日期：——

  Reactions of iminotropone derivatives with naphtho[b]cyclopropene under the presence of a catalytic amount of AgBF 4 afforded cyclic amine derivatives via [2 π + 2 σ] type cycloaddition reactions. On the other hand, a reaction using a tropone hydrazone derivative without a catalysis formed a substituted hydrazone via a σ -bond rupture of the cyclopropene ring.

  在催化量的AgBF 4 存在下，亚氨基托酮衍生物与萘并[b]环丙烯的反应通过[2 π + 2 σ]型环加成反应得到环状胺衍生物。另一方面，在没有催化的情况下使用托酮腙衍生物的反应通过环丙烯环的σ键断裂形成取代的腙。
• 1,4-Butanediol as a Reducing Agent in Transfer Hydrogenation Reactions
  作者：Hannah C. Maytum、Javier Francos、David J. Whatrup、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/asia.200900527

  日期：2010.3.1

  H2 in hydrogen‐transfer reactions to ketones, imines, and alkenes. Unlike simple alcohols, which establish equilibrium in the reduction of ketones, 1,4‐butanediol acts essentially irreversibly owing to the formation of butyrolactone, which acts as a thermodynamic sink. It is therefore not necessary to use 1,4‐butanediol in great excess in order to achieve reduction reactions. In addition, allylic alcohols

  1,4-丁二醇能够在氢转移反应中将两当量的H 2输送至酮，亚胺和烯烃。与简单的醇在酮的还原过程中建立平衡不同，1,4-丁二醇由于形成了丁内酯而起不可逆的作用，而丁内酯起着热力学的作用。因此，不必为了实现还原反应而过量使用1,4-丁二醇。此外，使用钌催化剂，以1,4-丁二醇为还原剂，通过异构化/还原顺序将烯丙醇还原为饱和醇。亚胺和烯烃在相似条件下也被还原。
• Gallium(III) Triflate Catalyzed Direct Reductive Amination of Aldehydes
  作者：G. K. Surya Prakash、Clement Do、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1007/s10562-010-0347-7

  日期：2010.7

  Direct hydroamination of aldehydes and ketones provides one-step entry into desired alpha-aminoalkane derivatives which are important synthons for many biologically active molecules. The reductive amination of aldehydes in the presence of silanes has been effectively promoted by Ga(OTf)(3) as a catalyst. Mild conditions, easy work-up and high purity of products with excellent yields are the major advantages of this method.