3-(3-chlorophenyl)-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)-1,2,4-benzothiadiazine-1,1(2H)-dioxide；3-(3-chlorophenyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；3-(3-chlorophenyl)-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；3-(3-chlorophenyl)-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 292.746
• InChiKey: JZFZVCDEIQAZCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide 、 苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到8-chloro-11-hydroxy-11-phenyl-11H-benzo [5,6][1,2,4]thiadiazino[3,4-a]isoindole-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2H-苯并[e] [1,2,4]噻二嗪-1,1-二氧化物与芳醛的氧化环化反应：容易获得羟基异吲哚并[1,2-b]苯并噻二嗪二氧化物支架

  摘要：

  通过连续的交叉脱氢偶联（CDC）和分子内环化反应，已开发出一种新的合成羟基异吲哚并[1,2- b ]苯并噻二嗪二氧化物衍生物的策略。该方法不仅适用于芳基醛和醇，而且适用于甲苯以生产环状产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901509
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 、 邻氨基苯磺酰胺 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-1,2,4-苯并噻二嗪-1,1(2H)-二氧化 物类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了3‑苯基‑1,2,4‑苯并噻二嗪‑1,1(2H)‑二氧化物类化合物的合成方法，反应方程式如下：式中，R为氢、氯或溴。本发明的有益之处在于：(1)原料苯乙烯类化合物廉价易得，更经济；(2)制备过程操作简便，所得产物易于后处理；(3)不需要高温高压，反应条件温和；(4)反应时间短。

  公开号：

  CN108440448B

文献信息

• Metal-free sequential dual oxidative amination of C(sp³)–H bonds: A direct approach to benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives
  作者：Dongyin Wang、Xiaokang Li、Yongli Zhao、Junmin Chen

  DOI：10.1080/00397911.2016.1265128

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT An efficient and metal-free Di-tert-butyl peroxide (DTBP)-promoted dual oxidative amination annulation of 2-amino arylsulfonamide with methylarene has been developed. This protocol provides straightforward access to benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives without using prefunctionalized substrates in good to excellent yields with good functional group tolerance. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种高效且无金属的二叔丁基过氧化物 (DTBP) 促进的 2-氨基芳基磺酰胺与甲基芳烃的双重氧化胺化环化。该协议提供了对苯并噻二嗪 1,1-二氧化物衍生物的直接访问，而无需使用具有良好官能团耐受性的良好至极好的产量的预官能化底物。图形概要
• Transition metal-catalyzed C H functionalization of arylacetic acids for the synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides
  作者：Bhausaheb N. Patil、Jatin J. Lade、Aniket S. Karpe、B. Pownthurai、Kamlesh S. Vadagaonkar、V. Mohanasrinivasan、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.031

  日期：2019.3

  Copper-catalyzed practical route for the synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides has been developed. The method involves CH functionalization of arylacetic acids to form aromatic aldehydes and their subsequent condensation with 2-aminobenzenesulfonamide. This functional group tolerant approach furnished benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives in good to excellent yields. Broad substrate scope,

  已经开发了铜催化的合成苯并噻二嗪1，1-二氧化物的实用路线。该方法包括芳基丙烯酸的C H官能化以形成芳族醛，以及它们随后与2-氨基苯磺酰胺的缩合。这种对官能团的耐受性使苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物具有良好或优异的收率。该方案的显着特点是广泛的底物范围，廉价的催化剂和高产品收率。
• Wang-OSO3H catalyzed one-pot sonochemical synthesis of 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide derivatives: Their in silico / in vitro assessments against MtbCM
  作者：Narender Addu、Hinuja Miriyala、Ravikumar Kapavarapu、Sunder Kumar Kolli、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135313

  日期：2023.7

  yields. The use of heterogeneous catalyst, common oxidant, water as a solvent and ultrasound as the source of green energy in addition to the mild conditions, shorter reaction time and simple operational procedure are the key features of this methodology. In silico studies suggested that most of the synthesized compounds interacted with the external surface pockets of the MtbCM (PDB: 2FP2) active site cavity

  描述了一系列 1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物衍生物的声化学合成、计算机评估和体外Mtb CM 抑制活性。这些化合物是通过一锅两步声化学方法合成的，该方法涉及 Wang-OSO 3 H 催化 2-氨基苯磺酰胺与醛的反应，然后用 NaHSO 3处理在同一个锅里。反应在室温下在纯水中进行，以良好的产率提供所需产物。使用非均相催化剂、普通氧化剂、水作为溶剂和超声波作为绿色能源以及温和的条件、较短的反应时间和简单的操作程序是该方法的主要特点。计算机研究表明，大多数合成化合物与Mtb CM（PDB：2FP2）活性位点腔的外表面袋相互作用。事实上，在这些化合物结合和对齐的地方注意到了一个弯曲的环位点。三种化合物如3c 、3d和3e通过-NHSO 2 - 它们的 2 H -benzo[ e ][1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide 环的部分显示出与 SER70 的共同 H 键。当以
• Derivation of Benzothiadiazine‐1,1‐dioxide Scaffolds via Transition Metal‐Catalyzed C—H Activation/Annulation
  作者：Ruizhi Lai、Shuran Xu、Qingyao Zhang、Hui Zhou、Cankun Luo、Yuerong Wang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/cjoc.202300095

  日期：2023.8.15

  Benzothiadiazine-1,1-dioxide scaffold is bioactive framework with wild utility and applications. Synthesis of benzothiadiazine-fused isoquinoline derivatives and spiro benzothiadiazine derivatives through transition metal-catalyzed C—H activation/annulation was reported. 3-Phenyl-2H-benzothiadiazine-1,1-dioxide was used as the reaction substrate, and vinylene carbonate and 4-diazopyrazolone were used as the coupling

  1,1-二氧化苯并噻二嗪支架是具有广泛用途和应用的生物活性框架。报道了通过过渡金属催化的CH活化/环化合成苯并噻二嗪稠合异喹啉衍生物和螺环苯并噻二嗪衍生物。以3-苯基-2H-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物为反应底物，碳酸亚乙烯酯和4-二氮杂吡唑酮分别为偶联剂。该策略提供了以高效且简单的方式直接获取复杂的N-杂环的方法。
• One‐pot Tandem Synthesis and Spontaneous Product Separation of N‐heterocycles based on Bifunctional Small‐molecule Photocatalyst
  作者：Xin‐Rong Yao、Meng‐Ze Jia、Xiao‐Li Miao、Yun‐Rui Chen、Jia‐Qi Pan、Jie Zhang

  DOI：10.1002/cssc.202301495

  日期：2024.4.8

  Homogeneous and heterogeneous reactions wherein the resulting products remain dissolved in solvents generally require complicated separation and purification process, despite the advantage of heterogeneous systems allowing retrieval of catalysts. Herein, we have developed an efficient approach for the one‐pot tandem synthesis of quinazolines, quinazolinones and benzothiadiazine 1,1‐dioxides from alcohols and amines utilizing a bifunctional bipyridinium photocatalyst with redox and Lewis acid sites using air as an oxidant. Through solvent‐modulation strategy, the photocatalytic system exhibits high performance and enables most products to separate spontaneously. Consequently, the homogeneous catalyst can be reused by direct centrifugation isolation of the products. Notably, the method is also applicable to the less active substrates, such as heterocyclic alcohols and aliphatic alcohols, and thus provides an efficient and environmentally friendly photocatalytic route with spontaneous separation of N‐heterocycles to reduce production costs and meet the needs of atomic economy and green chemistry.