1,1'-(2-chloro-1,3-phenylene)bispiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,1'-(2-chloro-1,3-phenylene)bispiperazine
• 英文别名: 1-(2-chloro-3-piperazin-1-ylphenyl)piperazine
• 化学式: C₁₄H₂₁ClN₄
• 分子量: 280.801
• InChiKey: RSECJOQMKZBKCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 2,3-二氯溴苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以7%的产率得到1,1'-(2-chloro-1,3-phenylene)bispiperazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化胺化在苯基哌嗪合成中的实际应用：有效合成抗精神病药物阿立哌唑的代谢产物

  摘要：

  阿立哌唑（1），7- [4- [4-（2,3-二氯-4-羟苯基）-1-哌嗪基]丁氧基] -3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮的代谢物（2）是通过1-（4-苄氧基-2,3-二氯苯基）-哌嗪（11）与7-（4-氯丁氧基）-3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮（16）。研究了哌嗪衍生物对钯催化的连续三取代和四取代苯的胺化反应。使用哌嗪的钯催化的溴化苯胺15，可以有效地制备关键中间体11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00175-6

文献信息

• Practical application of the palladium-catalyzed amination in phenylpiperazine synthesis: An efficient synthesis of a metabolite of the antipsychotic agent aripiprazole
  作者：Seiji Morita、Kazuyoshi Kitano、Jun Matsubara、Tadaaki Ohtani、Yoshikazu Kawano、Kenji Otsubo、Minoru Uchida

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00175-6

  日期：1998.5

  1-(4-benzyloxy-2,3-dichlorophenyl)-piperazine (11) with 7-(4-chlorobutoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone (16). The palladium-catalyzed amination of contiguous tri- and tetra-substituted benzenes with piperazine derivatives was investigated. The key intermediate 11 was efficiently prepared using the palladium-catalyzed amination of phenyl bromide 15 with piperazine.

  阿立哌唑（1），7- [4- [4-（2,3-二氯-4-羟苯基）-1-哌嗪基]丁氧基] -3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮的代谢物（2）是通过1-（4-苄氧基-2,3-二氯苯基）-哌嗪（11）与7-（4-氯丁氧基）-3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮（16）。研究了哌嗪衍生物对钯催化的连续三取代和四取代苯的胺化反应。使用哌嗪的钯催化的溴化苯胺15，可以有效地制备关键中间体11。