N-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]naphthalene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]naphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O
• 分子量: 311.427
• InChiKey: KGMUCXYKEKLAPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨丙基)-4-甲基哌嗪 、 2-萘甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71.2%的产率得到N-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]naphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  萘-2-甲酰胺作为MDR癌症逆转剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  使用Elacridar（GF 120918），通过产生具有强大MDR逆转活性的药效基团，设计出一类新型的具有N- [3-（4-取代的-1-哌嗪基）丙基] -6-甲氧基萘-2-甲酰胺结构的分子。作为查询分子并使用MOE软件。它们是通过在DMF中DCC存在下，将6-甲氧基萘-2-羧酸与N- [3-（4-取代的-1-哌嗪基）丙基]胺缩合而合成的。使用SRB法在体外对P388鼠淋巴细胞性白血病细胞系（P388）进行了细胞毒性评估，对阿霉素耐药的P388鼠淋巴细胞性白血病细胞系（P388 / ADR）使用MTT法对耐药逆转活性进行了评估。在所研究的剂量（最高80微克/毫升）下，测试化合物是无毒的。在研究剂量（40和80微克/毫升）下，他们有效逆转了对阿霉素的耐药性。阿霉素活性提高的百分比在33.58 -90.67（在40微克/毫升）和8.80-46.04（在80微克/毫升）的范围内，相应的反向效力值分别在1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.010

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of naphthalene-2-carboxamides as reversal agents in MDR cancer
  作者：Tushar N. Lokhande、C.L. Viswanathan、Advait Joshi、Aarti Juvekar

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.010

  日期：2006.9

  A novel class of molecules with structure N-[3-(4-substituted-1-piperazinyl) propyl]-6-methoxy naphthalene-2-carboxamides were designed by generating a pharmacophore for potent MDR reversal activity, using Elacridar (GF 120918) as a query molecule and using MOE software. They were synthesized by condensing 6-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid with N-[3-(4-substituted-1-piperazinyl) propyl] amines

  使用Elacridar（GF 120918），通过产生具有强大MDR逆转活性的药效基团，设计出一类新型的具有N- [3-（4-取代的-1-哌嗪基）丙基] -6-甲氧基萘-2-甲酰胺结构的分子。作为查询分子并使用MOE软件。它们是通过在DMF中DCC存在下，将6-甲氧基萘-2-羧酸与N- [3-（4-取代的-1-哌嗪基）丙基]胺缩合而合成的。使用SRB法在体外对P388鼠淋巴细胞性白血病细胞系（P388）进行了细胞毒性评估，对阿霉素耐药的P388鼠淋巴细胞性白血病细胞系（P388 / ADR）使用MTT法对耐药逆转活性进行了评估。在所研究的剂量（最高80微克/毫升）下，测试化合物是无毒的。在研究剂量（40和80微克/毫升）下，他们有效逆转了对阿霉素的耐药性。阿霉素活性提高的百分比在33.58 -90.67（在40微克/毫升）和8.80-46.04（在80微克/毫升）的范围内，相应的反向效力值分别在1