(E)-3-(4-nitrobenzylidene)tetrahydrobenzofuran-2,5(3H,6H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-3-(4-nitrobenzylidene)tetrahydrobenzofuran-2,5(3H,6H)-dione
• 英文别名: (3E,3aR,7aR)-3-[(4-nitrophenyl)methylidene]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1-benzofuran-2,5-dione
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: MTXBVSOPHMJRLY-AADQSZMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2-cyclohexenone 、 (三苯基膦烯)乙烯酮 、 对硝基苯甲醛 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.5h， 以31 mg的产率得到(E)-3-(4-nitrobenzylidene)tetrahydrobenzofuran-2,5(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅，无碱的α-亚烷基-γ-丁内酯的退火方法

  摘要：

  已经开发出一种新颖的脱核方法，用于将γ-羟基烯酮转化为α-亚烷基-γ-丁内酯。这种一锅法利用了Bestmann ylide（三苯基磷酰亚烷基烯酮），并通过酰化反应进行，随后进行了分子内共轭加成/质子转移/ Wittig烯化序列。该过程是“无碱的”，并且可用于制备一系列α-亚烷基-γ-丁内酯，包括α-亚甲基-γ-丁内酯实例，其对碱特别敏感。

  DOI：

  10.1021/ol902191d

文献信息

• A One-Pot, Base-Free Annelation Approach to α-Alkylidene-γ-butyrolactones
  作者：Russell R. A. Kitson、Richard J. K. Taylor、John L. Wood

  DOI：10.1021/ol902191d

  日期：2009.11.19

  A novel annelation procedure has been developed for the conversion of γ-hydoxy enones into α-alkylidene-γ-butyrolactones. This one-pot method utilizes the Bestmann ylide (triphenylphosphoranylideneketene) and proceeds by way of acylation followed by an intramolecular conjugate addition/proton transfer/Wittig olefination sequence. The procedure is “base-free” and is useful for the preparation of a range

  已经开发出一种新颖的脱核方法，用于将γ-羟基烯酮转化为α-亚烷基-γ-丁内酯。这种一锅法利用了Bestmann ylide（三苯基磷酰亚烷基烯酮），并通过酰化反应进行，随后进行了分子内共轭加成/质子转移/ Wittig烯化序列。该过程是“无碱的”，并且可用于制备一系列α-亚烷基-γ-丁内酯，包括α-亚甲基-γ-丁内酯实例，其对碱特别敏感。