1-[5-(phenylselanyl)pentyl]-3,4,5-triphenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[5-(phenylselanyl)pentyl]-3,4,5-triphenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: 2,3,4-triphenyl-1-(5-phenylselanylpentyl)-2H-pyrrol-5-one
• 化学式: C₃₃H₃₁NOSe
• 分子量: 536.575
• InChiKey: XOPRGXSYCUODBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(phenylselanyl)pentyl]-3,4,5-triphenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one 在 吡啶 、 氧气 、 六羰基铬 作用下， 反应 15.0h， 以33%的产率得到5-hydroxy-5-methyl-3,4-diphenyl-1-[5-(phenylselanyl)pentyl]-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  从铬的氨基卡宾配合物一锅法形成官能化吡咯啉酮和 2-氧代六氢吲哚

  摘要：

  铬 1b-d 的氨基卡宾配合物依次与二苯乙炔、XH（X = PhS、PhSe、OAc）反应，最后与吡啶反应，通过 N-叶立德配合物 2 得到一系列功能化的吡咯啉酮 7。 7b 的 X 射线结构来自可以建立开环反应。当将该序列应用于带有系链三键的氨基卡宾复合物 8 时，实现了功能化 2-氧代六氢吲哚 11 的合成。在乙酸的情况下，除了质子化/脱烷基化产物外，还观察到由正式质子化/氢化物加成反应以及碳氮键断裂产生的产物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3315::aid-ejoc3315>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到1-[5-(phenylselanyl)pentyl]-3,4,5-triphenyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  从铬的氨基卡宾配合物一锅法形成官能化吡咯啉酮和 2-氧代六氢吲哚

  摘要：

  铬 1b-d 的氨基卡宾配合物依次与二苯乙炔、XH（X = PhS、PhSe、OAc）反应，最后与吡啶反应，通过 N-叶立德配合物 2 得到一系列功能化的吡咯啉酮 7。 7b 的 X 射线结构来自可以建立开环反应。当将该序列应用于带有系链三键的氨基卡宾复合物 8 时，实现了功能化 2-氧代六氢吲哚 11 的合成。在乙酸的情况下，除了质子化/脱烷基化产物外，还观察到由正式质子化/氢化物加成反应以及碳氮键断裂产生的产物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3315::aid-ejoc3315>3.0.co;2-m

文献信息

• One-Pot Formation of Functionalized Pyrrolinones and 2-Oxohexahydroindoles from Aminocarbene Complexes of Chromium
  作者：Henri Rudler、Andrée Parlier、Malika Ousmer、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3315::aid-ejoc3315>3.0.co;2-m

  日期：1999.12

  give a series of functionalized pyrrolinones 7 via N-ylide complexes 2. The X-ray structure of 7b originating from a ring-opening reaction could be established. When this sequence was applied to the aminocarbene complex 8 bearing a tethered triple bond, synthesis of functionalized 2-oxohexahydroindole 11 was achieved. In the case of acetic acid, products resulting from a formal protonation/hydride addition

  铬 1b-d 的氨基卡宾配合物依次与二苯乙炔、XH（X = PhS、PhSe、OAc）反应，最后与吡啶反应，通过 N-叶立德配合物 2 得到一系列功能化的吡咯啉酮 7。 7b 的 X 射线结构来自可以建立开环反应。当将该序列应用于带有系链三键的氨基卡宾复合物 8 时，实现了功能化 2-氧代六氢吲哚 11 的合成。在乙酸的情况下，除了质子化/脱烷基化产物外，还观察到由正式质子化/氢化物加成反应以及碳氮键断裂产生的产物。