4-amino-1,5-naphthalenedisulfonic acid monosodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-amino-1,5-naphthalenedisulfonic acid monosodium salt
• 英文别名: 8-amino-1,5-naphthalenedisulfonic acid monosodium salt；Sodium 4-Amino-1,5-naphthalenedisulfonate；sodium;8-amino-5-sulfonaphthalene-1-sulfonate
• 化学式: C₁₀H₈NO₆S₂*Na
• 分子量: 325.298
• InChiKey: WOWVZFYIERZJSU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.42
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二辛酰氯 、 4-amino-1,5-naphthalenedisulfonic acid monosodium salt 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以12.5%的产率得到4,4'-<1,6-hexanediylbis(carbonylamino)>bis(1,5-naphthalenedisulfonic acid) disodium salt
  参考文献：
  名称：

  对称萘磺酸衍生物的构效关系研究。间隔基和萘磺酸部分的合成及其对抗HIV-1活性的影响。

  摘要：

  合成了含有多种间隔基的对称双（萘磺酸）衍生物，并在四种测定系统中评估了其抗HIV-1活性。在使用实验室菌株（HTLV-IIIB）测定对HIV-1诱导的细胞致病性抑制作用的测定中，最有效的衍生物是4-氨基-5-羟基-2,7-萘二磺酸的六亚甲基和八亚甲基间隔衍生物。六亚甲基间隔类似物的体外治疗指数> 120。在巨细胞形成试验中测试了选定的衍生物。在该测定中，最有效的衍生物还是六亚甲基化合物。针对HIV-1（HE株）的临床分离株对所选衍生物的评估表明，六亚甲基衍生物是最有效的化合物。在测定抑制人类外周血淋巴细胞中HIV-1诱导的细胞病变的实验中，六亚甲基化合物以最活跃的衍生物形式出现，显示50％的抑制浓度为1.3 microM。这些研究清楚地表明，某些萘磺酸基团与特定的间隔基偶联时，在无毒浓度下可产生抗HIV-1活性。在4-氨基-5-羟基-2，7-萘二磺酸系列中，间隔物长度的缩短，优选具有柔性聚

  DOI：

  10.1021/jm00066a008

文献信息

• Non-peptide inhibitors of HIV-1 protease. Synthesis and structural evaluation of symmetric and non-symmetric naphthalenesulfonic acid analogues
  作者：MF Wong、PP Huang、RI Brinkworth、M Yashiro、P Mohan、DP Fairlie、M Baba、S Verma

  DOI：10.1016/0223-5234(96)89141-0

  日期：——

  In this study, several representative symmetric and non-symmetric naphthalenesulfonic acid derivatives belonging to various structural classes were evaluated for their potential to inhibit HIV-1 protease. The most active compounds were non-symmetrical and possessed hydrophobic pendant groups. In general, the activity of these derivatives was dependent on the number and position of the sulfonic acid moiety and the nature of the appendages. Remarkably, one of the most active compounds also displayed inhibition of DNA polymerase and RNase H activities of HIV-1 reverse transcriptase. This observation provides an insight into designing singular compounds which could inhibit multiple essential enzymes in the HIV-1 life cycle. Since it is unlikely that these agents will reach targeted cellular enzymes due to their polar nature, the discovery of in vitro protease inhibition rationalizes further modification of sulfonic acid derivatives.
• Structure-activity relationship studies with symmetric naphthalenesulfonic acid derivatives. Synthesis and influence of spacer and naphthalenesulfonic acid moiety on anti-HIV-1 activity
  作者：Prem Mohan、Man Fai Wong、Sandeep Verma、Peggy P. Huang、Anura Wickramasinghe、Masanori Baba

  DOI：10.1021/jm00066a008

  日期：1993.7

  Symmetric bis(naphthalenesulfonic acid) derivatives containing a variety of spacers have been synthesized and evaluated for anti-HIV-1 activity in four assay systems. In the assay that measured inhibition of HIV-1-induced cytopathogenicity using a laboratory strain (HTLV-IIIB), a hexamethylene and octamethylene spacer derivative of 4-amino-5-hydroxy-2,7-naphthalenedisulfonic acid emerged as the most potent

  合成了含有多种间隔基的对称双（萘磺酸）衍生物，并在四种测定系统中评估了其抗HIV-1活性。在使用实验室菌株（HTLV-IIIB）测定对HIV-1诱导的细胞致病性抑制作用的测定中，最有效的衍生物是4-氨基-5-羟基-2,7-萘二磺酸的六亚甲基和八亚甲基间隔衍生物。六亚甲基间隔类似物的体外治疗指数> 120。在巨细胞形成试验中测试了选定的衍生物。在该测定中，最有效的衍生物还是六亚甲基化合物。针对HIV-1（HE株）的临床分离株对所选衍生物的评估表明，六亚甲基衍生物是最有效的化合物。在测定抑制人类外周血淋巴细胞中HIV-1诱导的细胞病变的实验中，六亚甲基化合物以最活跃的衍生物形式出现，显示50％的抑制浓度为1.3 microM。这些研究清楚地表明，某些萘磺酸基团与特定的间隔基偶联时，在无毒浓度下可产生抗HIV-1活性。在4-氨基-5-羟基-2，7-萘二磺酸系列中，间隔物长度的缩短，优选具有柔性聚