(S)-2-(benzofuran-2-yl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-2-(benzofuran-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(1-benzofuran-2-yl)butanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: OOWOMDPVFYHSFG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzofuran-2-yl)butanoic acid 在 (S)-2-苯基-3,4-二氢-2H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-A]嘧啶 、 dimethylsulfide borane complex 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  竞争对映选择性转化法测定β-手性伯醇的绝对构型

  摘要：

  已经开发出确定β-手性伯醇的绝对构型的方法。在对映选择性酰化催化剂HBTM的任何一种对映异构体的存在下，将富含对映体的醇酰化，并通过使用1 H NMR光谱分析测量产物转化率来确定更快的反应。开发了经验助记符，其将醇的绝对构型与更快反应的催化剂相关联。该方法成功的底物包括在立体异构中心带有“指导基团”的伯醇。指导基团包括芳烃，杂芳烃，烯酮和卤化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01189

文献信息

• Determination of the Absolute Configuration of β-Chiral Primary Alcohols Using the Competing Enantioselective Conversion Method
  作者：Alexander S. Burns、Alexander J. Wagner、Jennifer L. Fulton、Kyle Young、Armen Zakarian、Scott. D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01189

  日期：2017.6.2

  A method for determining the absolute configuration of β-chiral primary alcohols has been developed. Enantioenriched alcohols were acylated in the presence of either enantiomer of the enantioselective acylation catalyst HBTM, and the faster reaction was determined by measuring product conversion using 1H NMR spectroscopic analysis. An empirical mnemonic was developed that correlates the absolute configuration

  已经开发出确定β-手性伯醇的绝对构型的方法。在对映选择性酰化催化剂HBTM的任何一种对映异构体的存在下，将富含对映体的醇酰化，并通过使用1 H NMR光谱分析测量产物转化率来确定更快的反应。开发了经验助记符，其将醇的绝对构型与更快反应的催化剂相关联。该方法成功的底物包括在立体异构中心带有“指导基团”的伯醇。指导基团包括芳烃，杂芳烃，烯酮和卤化物。