(+)-(2S,3R)-3-羟基-1-(苯基甲基)哌啶-2-甲醇 | 105888-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (+)-(2S,3R)-3-羟基-1-(苯基甲基)哌啶-2-甲醇
• 英文名称: (+)-(2S,3R)-3-hydroxy-1-(phenylmethyl)piperidine-2-methanol
• 英文别名: (2S,3R)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol
• CAS: 105888-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: OLJBZUZTQICQJJ-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R)-3-羟基-1-(苯基甲基)哌啶-2-甲醇 在 phosphoryl dichloride fluoride 、 三乙胺 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以49%的产率得到(+)-(2R,4aS,8aR)-2-fluorohexahydro-5-(phenylmethyl)-4H-1,3,2-dioxaphosphorino[5,4-b]pyridine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物作为乙酰胆碱模拟物和乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成和表征

  摘要：

  标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道取代的顺式和反式构型7-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物（ = 7-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物= 5-苄基-2-氟六氢-4 H -1,3,2-二氧杂磷制备了[5,4 - b ]吡啶2-氧化物（ee> 99％）并进行了充分表征（方案2和4）。绝对构型由其前体对映体纯的顺式和反式确定明确分配了-1-苄基-3-羟基哌啶-2-甲醇。它们是乙酰胆碱的结构固定和构象受限的磷类似物，它们模拟乙酰胆碱的旋转异构体，是研究与乙酰胆碱酯酶的分子相互作用的合适探针。如通过动力学方法所确定的，所述化合物是显示出显着的立体选择性的酶的不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100507
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶-2-甲醇 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 仲丁醇 为溶剂， -60.0~35.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (+)-(2S,3R)-3-羟基-1-(苯基甲基)哌啶-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物作为乙酰胆碱模拟物和乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成和表征

  摘要：

  标题化合物为P（3）轴向和P（3）赤道取代的顺式和反式构型7-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸钙素3-氧化物（ = 7-苄基-3-氟-2,4-二氧杂-7-氮杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物= 5-苄基-2-氟六氢-4 H -1,3,2-二氧杂磷制备了[5,4 - b ]吡啶2-氧化物（ee> 99％）并进行了充分表征（方案2和4）。绝对构型由其前体对映体纯的顺式和反式确定明确分配了-1-苄基-3-羟基哌啶-2-甲醇。它们是乙酰胆碱的结构固定和构象受限的磷类似物，它们模拟乙酰胆碱的旋转异构体，是研究与乙酰胆碱酯酶的分子相互作用的合适探针。如通过动力学方法所确定的，所述化合物是显示出显着的立体选择性的酶的不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100507