(1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)乙腈 | 111599-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: (1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)乙腈
• 英文名称: (+/-)-1-(cyanomethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetonitrile
• CAS: 111599-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD00983173
• 分子量: 172.23
• InChiKey: CMWHYBZDPBLPQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 caesium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙腈取代的四氢异喹啉的氰基甲基化

  摘要：

  已经开发了一种温和的反应条件，良好的收率和广泛的底物范围的合成氰基甲基化四氢异喹啉的新方法。乙腈是一种常见的溶剂，首次被用作此类两个sp 3 C H键交叉脱氢偶联（CDC）反应的亲核试剂。我们的小组已经建立了一种新的氧化系统（CuCl 2 / TEMPO / Cs 2 CO 3），其中发现温和的TEMPO试剂是一种高效的氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600050

文献信息

• [EN] HETEROCYLIC COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OF THE OREXIN RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'OREXINE
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2011061318A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to a heterocyclic derivative according to formula (I) wherein the variables are defined as in the specification, or to a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising said heterocyclic derivatives and to their use in therapy, for instance in the treatment or prevention of disorders or diseases influenced by modulation of orexins, such as sleep disorders.

  本发明涉及一种杂环衍生物，其化学式为（I），其中变量如规范中所定义，或其药学上可接受的盐或溶剂，本发明还涉及包括所述杂环衍生物的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，例如在调节促食素影响的紊乱或疾病的治疗或预防中，如睡眠障碍。
• The Reaction of 3,4-Dihydroisoquinolines With Malonic Acid and Its Derivatives
  作者：Jeffrey C. Pelletier、Michael P. Cava

  DOI：10.1055/s-1987-33431

  日期：——

  The reaction of various 3,4-dihydroisoquinolines with malonic acid gives the corresponding 1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolineacetic acids in good yield, while the reaction with cyanoacetic acid and malonic acid half ethyl ester affords 1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinoline acetonitriles and 1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolineacetic esters respectively. The use of other 1,3-dicarbonyls which cannot decarboxylate in this reaction affords the normal addition products.

  各种 3,4-二氢异喹啉与丙二酸反应可以得到相应的 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸，收率很高，而与氰基乙酸和丙二酸半乙酯反应则可以分别得到 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙腈和 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸酯。在此反应中使用其他不能脱羧的 1,3-二羰基，可得到正常的加成产物。
• Novel High Energy Intermediate Analogues with Triazasterol-Related Structures as Potential Inhibitors of the Ergosterol Biosynthesis II [1]. Optimization of the Synthesis of 1,6,7,11b-Tetrahydro-2 H pyrimido[4,3- a ] isoquinolin-4-amines as Parent Compounds of Novel 8,13,15-Triazasteroids
  作者：Edith G��nitzer、Asbj�rn Punkenhofer

  DOI：10.1007/s00706-002-0559-7

  日期：2003.5.1

  biosynthesis, were investigated. Starting from β-phenylethylamines the corresponding 3-chloro- N -phenethylpropionamides were prepared and transformed into N -phenethyl-3-phthalimidopropionamides. These amides were cyclized via Bischler-Napieralski reaction to yield after hydrolytic deprotection 1-(aminoethyl)tetrahydroisoquinolines. The 1,6,7,11b-tetrahydro-2 H -pyrimido[4,3- a ]isoquinoline ring system

  有效合成1,6,7,11b-四氢-2 H- 嘧啶[4,3- a ]异喹啉-4-胺及其9-甲氧基衍生物的各种途径 ，被设计为稳定的三环三氮杂类似物研究了模拟麦角固醇生物合成的碳正离子高能中间体（HEI）的正电荷。从β-苯乙胺开始，制备了相应的3-氯 -N- 苯乙基丙酰胺，并将其转化为 N-苯乙基-3-邻苯二甲酰亚胺基丙酰胺 。这些酰胺经 Bischler-Napieralski 反应环化 ，在水解脱保护1-（氨基乙基）四氢异喹啉后产生。1,6,7,11b-四氢-2 H- 嘧啶基[4,3- 一个 ]异喹啉环系统然后通过与各种碳酸衍生物的双环二胺的缩合（二硫化碳，硝基胍，原碳酸四乙酯）建立。连同所施加的反应顺序，发生了意外的副反应。在同核和异核相关的1D和2D NMR实验的基础上，证明并完全指定了所有分离的化合物的结构。在 体外 与八个致病真菌标准面板的抗真菌敏感性试验揭示了pyrimidois
• Novel phosphorous containing steroid mimics
  申请人：Rajagopalan Raghavan

  公开号：US20050137170A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention discloses novel steroid mimics wherein a tri- or tetravalent phosphorous atom is isosterically substituted at any one of the seventeen positions occupied by the carbon atom in the steroidal skeleton, and wherein each adjacent position to the phosphorous is either unsubstituted or optionally substituted by nitrogen or an oxygen atom to satisfy the valency of said phosphorous atom. The invention is illustrated schematically below using both aromatic and non-aromatic steroids. Although the isosteric substitution phosphorous atom in the above structures 3-7 is indicated at 13, 14, and 17 positions, it is to be noted that the phosphorous can be substituted at any one of the seventeen positions in non-aromatic or eleven positions in aromatic steroids. The phosphorous atom may be trivalent or tetravalent, and may be radioactive or non-radioactive. The adjacent atoms, X, Y, or Z may be carbon, oxygen, or nitrogen. Other positions in the steroid mimics 3-8 may be optionally substituted alkyl, aryl, or other polar or non-polar functional groups to optimize biodistribution, receptor binding, and pharmacokinetic properties.

  本发明揭示了新型类固醇模拟物，其中三价或四价磷原子在类固醇骨架中所占据的十七个位置之一被同位素替代，且磷的每个相邻位置要么未被替代，要么可选地被氮或氧原子替代以满足所述磷原子的价。本发明使用芳香族和非芳香族类固醇进行了示例说明。尽管上述结构3-7中的同位素替代磷原子被指示在13、14和17位置，但应注意磷可以被替代在非芳香族类固醇的十七个位置中的任意一个，或在芳香族类固醇的十一个位置中的任意一个。磷原子可以是三价或四价，可以是放射性或非放射性。相邻的原子X、Y或Z可以是碳、氧或氮。类固醇模拟物3-8中的其他位置可以是可选的烷基、芳基或其他极性或非极性功能基团，以优化生物分布、受体结合和药代动力学特性。
• Organische Verbindungen
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2251338A2

  公开（公告）日：2010-11-17

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue CGRP-Antagonisten der allgemeinen Formel I in der U, V, X, Y, R1, R2, R3 und R4 wie in der Beschreibung erwähnt definiert sind, deren Tautomere, deren Isomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Hydrate, deren Gemische und deren Salze sowie die Hydrate der Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及通式 I 的新型 CGRP 拮抗剂 中的 U、V、X、Y、R1、R2、R3 和 R4 的定义、它们的同分异构体、非对映异构体、对映体、它们的水合物、它们的混合物和它们的盐以及盐的水合物，特别是它们与无机或有机酸或碱的生理相容盐、含有这些化合物的药物、它们的用途和它们的制备工艺。