(1-(4-氟苯基)乙烷-1,2-二基)二苯 | 1039102-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1-(4-氟苯基)乙烷-1,2-二基)二苯
• 英文名称: (1-(4-fluorophenyl)ethane-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-(1,2-Diphenylethyl)-4-fluorobenzene；1-(1,2-diphenylethyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 1039102-68-5
• 化学式: C₂₀H₁₇F
• 分子量: 276.353
• InChiKey: CMFMICBARBZBPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-(4-fluorophenyl)-2-phenylethyl)benzene 在 palladium diacetate sodium hydride 、 2-二苯基磷-2'-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 以98%的产率得到(1-(4-氟苯基)乙烷-1,2-二基)二苯
  参考文献：
  名称：

  二齿膦作为配体在钯催化的分子内芳基化中：分子间碱辅助质子抽象机制

  摘要：

  芳基溴化物的钯催化芳基化反应可以在温和条件下，在二齿膦（例如dppm，dppe，dppf和Xantphos）存在下进行。实验结果和DFT计算完全支持该反应，这是通过分子间质子提取进行的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.056

文献信息

• Feedstocks to Pharmacophores: Cu-Catalyzed Oxidative Arylation of Inexpensive Alkylarenes Enabling Direct Access to Diarylalkanes
  作者：Aristidis Vasilopoulos、Susan L. Zultanski、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.7b03387

  日期：2017.6.14

  A Cu-catalyzed method has been identified for selective oxidative arylation of benzylic C-H bonds with arylboronic esters. The resulting 1,1-diarylalkanes are accessed directly from inexpensive alkylarenes containing primary and secondary benzylic C-H bonds, such as toluene or ethylbenzene. All catalyst components are commercially available at low cost, and the arylboronic esters are either commercially

  已经确定了一种 Cu 催化的方法，用于苄基 CH 键与芳基硼酸酯的选择性氧化芳基化。所得的 1,1-二芳基烷烃可直接从含有伯和仲苄基 CH 键的廉价烷基芳烃（如甲苯或乙苯）中获得。所有催化剂组分均可以低成本商购获得，并且芳基硼酸酯可商购获得或容易从商购硼酸获得。强调了这些方法在药物化学应用中的潜在效用。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Intermolecular Difunctionalization of Terminal Alkenes with Organostannanes and Molecular Oxygen
  作者：Kaveri Balan Urkalan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.200900218

  日期：2009.4.14

  palladium complex catalyzes the title transformations, which are thought to proceed via a π‐allyl or π‐benzyl intermediate. The regioselectivity of the reaction (1,2‐ or 1,1‐difunctionalization) depends on the type of terminal double bond (conjugated or nonconjugated) in the substrate (see scheme) and appears to be controlled by the relative rates of β‐hydride elimination and transmetalation. DMA=dimethylacetamide

  阳离子钯配合物催化标题转化，这被认为是通过 π-烯丙基或 π-苄基中间体进行的。反应的区域选择性（1,2-或 1,1-双官能化）取决于底物中末端双键（共轭或非共轭）的类型（见方案），似乎受 β-氢化物的相对速率控制消除和转移。DMA=二甲基乙酰胺，Tf=三氟甲磺酸。
• Transition‐Metal‐Free Intermolecular Hydrocarbonation of Styrenes Mediated by NaH/1,10‐Phenanthroline
  作者：Kanako Nozawa‐Kumada、So Onuma、Kanako Ono、Tomohiro Kumagai、Yuki Iwakawa、Katsuhiko Sato、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/chem.202203143

  日期：2023.3.28

  AbstractA transition‐metal‐free intermolecular coupling reaction of halocompounds with styrenes in the presence of NaH and 1,10‐phenanthroline was developed. This reaction afforded hydrocarbonated products with complete anti‐Markovnikov selectivity. The method allows the use of a wide range of halocompounds, including aryl and alkyl halides, and good functional group tolerance. Detailed mechanistic studies indicated that an anilide anion generated in situ by the NaH‐mediated reduction of 1,10‐phenanthroline works as an electron donor and a hydrogen source.
• Bidentate phosphines as ligands in the palladium-catalyzed intramolecular arylation: the intermolecular base-assisted proton abstraction mechanism
  作者：Sergio Pascual、Paula de Mendoza、Ataualpa A.C. Braga、Feliu Maseras、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.056

  日期：2008.6

  The palladium-catalyzed arylation of aryl bromides can be carried out in the presence of bidentate phosphines, such as dppm, dppe, dppf, and Xantphos under mild conditions. The experimental results and the DFT calculations fully support for this reaction a mechanism proceeding by an intermolecular proton abstraction.

  芳基溴化物的钯催化芳基化反应可以在温和条件下，在二齿膦（例如dppm，dppe，dppf和Xantphos）存在下进行。实验结果和DFT计算完全支持该反应，这是通过分子间质子提取进行的机理。