(1-(噻吩-2-基)环己基)甲胺 | 767627-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1-(噻吩-2-基)环己基)甲胺
• 英文名称: C-(1-thiophen-2-ylcyclohexyl)methylamine
• 英文别名: (1-(thiophen-2-yl)cyclohexyl)methanamine；[1-(Thiophen-2-yl)cyclohexyl]methanamine；(1-thiophen-2-ylcyclohexyl)methanamine
• CAS: 767627-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NS
• 分子量: 195.329
• InChiKey: QVLGCILLMAUJBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存储温度：2-8°C，避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯基缩水甘油醚 、 (1-(噻吩-2-基)环己基)甲胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以82.6%的产率得到1-(4-chlorophenoxy-3-[(1-thiophen-2-ylcyclohexylmethyl)amino])propan-2-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯氧基丙醇胺衍生物作为20S蛋白酶体β1和β5亚基的选择性抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的含噻吩的苯氧基丙醇胺，并评估了它们抑制哺乳动物20S蛋白酶体的三种蛋白水解活性的能力。ChT-L和PA活性均受到三种化合物的显着抑制：一种具有未取代的苯氧基丙醇胺基团（7），另外两种具有对-Cl-取代基团（4和9）。对于其它三种化合物（3，8和10），CHT-L活性单独显著抑制。在计算机上对带有各自ChT-L和PA催化位点的β5和β1亚基进行的对接显示出与活性化合物相关的姿势共有的特征。这些特征可以构成用于结构指导的抑制剂设计的选择性标准。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.055
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1-(噻吩-2-基)环己基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  苯氧基丙醇胺衍生物作为20S蛋白酶体β1和β5亚基的选择性抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的含噻吩的苯氧基丙醇胺，并评估了它们抑制哺乳动物20S蛋白酶体的三种蛋白水解活性的能力。ChT-L和PA活性均受到三种化合物的显着抑制：一种具有未取代的苯氧基丙醇胺基团（7），另外两种具有对-Cl-取代基团（4和9）。对于其它三种化合物（3，8和10），CHT-L活性单独显著抑制。在计算机上对带有各自ChT-L和PA催化位点的β5和β1亚基进行的对接显示出与活性化合物相关的姿势共有的特征。这些特征可以构成用于结构指导的抑制剂设计的选择性标准。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.055

文献信息

• Cycloalkylamines as monoamine reuptake inhibitors
  申请人：Shao Liming

  公开号：US20070203111A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention relates to novel cyclohexylamine derivatives and their use in the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, such as depression, anxiety, schizophrenia and sleep disorder as well as methods for their synthesis. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, as well as methods of inhibiting reuptake of endogenous monoamines, such as dopamine, serotonin and norepinephrine from the synaptic cleft and methods of modulating one or more monoamine transporter.

  本发明涉及新型环己胺衍生物及其在中枢神经系统（CNS）疾病的治疗和/或预防中的应用，例如抑郁症、焦虑症、精神分裂症和睡眠障碍，以及它们的合成方法。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及抑制内源性单胺，如多巴胺、5-羟色胺和去甲肾上腺素从突触间隙中再摄取的方法和调节一个或多个单胺转运体的方法。
• CYCLOALKYLAMINES AS MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：Shao Liming

  公开号：US20100190861A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to novel cyclohexylamine derivatives and their use in the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, such as depression, anxiety, schizophrenia and sleep disorder as well as methods for their synthesis. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, as well as methods of inhibiting reuptake of endogenous monoamines, such as dopamine, serotonin and norepinephrine from the synaptic cleft and methods of modulating one or more monoamine transporter.

  本发明涉及新型环己基胺衍生物及其在治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病方面的应用，例如抑郁症，焦虑症，精神分裂症和睡眠障碍，以及它们的合成方法。本发明还涉及含有本发明化合物的制药组合物，以及抑制内源性单胺，如多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素从突触间隙中再摄取的方法，以及调节一个或多个单胺转运体的方法。
• Discovery of N-methyl-1-(1-phenylcyclohexyl)methanamine, a novel triple serotonin, norepinephrine, and dopamine reuptake inhibitor
  作者：Liming Shao、Michael C. Hewitt、Fengjiang Wang、Scott C. Malcolm、Jianguo Ma、John E. Campbell、Una C. Campbell、Sharon R. Engel、Nancy A. Spicer、Larry W. Hardy、Rudy Schreiber、Kerry L. Spear、Mark A. Varney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.016

  日期：2011.3

  The current work discloses a novel cyclohexylarylamine chemotype with potent inhibition of the serotonin, norepinephrine, and dopamine transporters and potential for treatment of major depressive disorder. Optimized compounds 1 (SERT, NET, DAT, IC50 = 169, 85, 21 nM) and 42 (SERT, NET, DAT IC50 = 34, 295, 90 nM) were highly brain penetrant, active in vivo in the mouse tail suspension test at 30 mpk po and were not general motor stimulants. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8877975B2
  申请人：——

  公开号：US8877975B2

  公开（公告）日：2014-11-04
• US9868718B2
  申请人：——

  公开号：US9868718B2

  公开（公告）日：2018-01-16