(1-丙-2-炔基)哌啶-2,6-二酮 | 10478-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (1-丙-2-炔基)哌啶-2,6-二酮
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 1-Prop-2-ynylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 10478-37-2
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: RKKKXHLLUBKESV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-丙-2-炔基)哌啶-2,6-二酮 在 三乙基硼氢化锂 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-azido-6-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)piperidin-3-yl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂的区域和立体选择性铁催化的酰胺氧化反应

  摘要：

  提出了一种新颖的区域和非对映选择性铁催化的酰胺，使用各种叠氮苯并齐多唑酮（ABX）衍生物进行分子间氧化。各种α-N的3氨基衍生物和α-N的3个哌啶以良好产率和温和的反应条件下合成的。该反应涉及使用廉价的FeCl 2作为引发剂的自由基过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201704499
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰亚胺 、 3-溴丙炔 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到(1-丙-2-炔基)哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂的区域和立体选择性铁催化的酰胺氧化反应

  摘要：

  提出了一种新颖的区域和非对映选择性铁催化的酰胺，使用各种叠氮苯并齐多唑酮（ABX）衍生物进行分子间氧化。各种α-N的3氨基衍生物和α-N的3个哌啶以良好产率和温和的反应条件下合成的。该反应涉及使用廉价的FeCl 2作为引发剂的自由基过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201704499

文献信息

• A General and Highly Selective Palladium‐Catalyzed Hydroamidation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Carolin Schneider、Ji Yang、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202010768

  日期：2021.1.4

  3‐diynes is described. Key for the success of this novel transformation is the utilization of an advanced palladium catalyst system with the specific ligand Neolephos. The synthetic value of this general approach to synthetically useful α‐alkynyl‐α, β‐unsaturated amides is showcased by diversification of several structurally complex molecules and marketed drugs. Control experiments and density‐functional

  描述了（不）对称 1,3-二炔的化学选择性、区域选择性和立体选择性单氢酰胺化。这种新型转化成功的关键是采用具有特定配体 Neolephos 的先进钯催化剂系统。这种合成有用的 α-炔基-α, β-不饱和酰胺的通用方法的合成价值通过几种结构复杂的分子和上市药物的多样化得到了展示。控制实验和密度泛函理论 (M06L-SMD) 计算也表明底物在控制不对称 1,3-二炔的区域选择性中发挥着关键作用。
• α-Acyliminium ion-acetylene cyclisations
  作者：H.E. Schoemeker、Tj. Boer-Terpstra、J. Dukink、W.N. Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85036-8

  日期：1980.1

  Cyclisation of acetylenic ethoxylactams 1b-12b leads to bridgehead nitrogen bicyclic ketones in excellent yields. The reaction is weakly acid-catalysed and proceeds at ambient temperature. The observed regioselectivity effect is discussed in terms of stability of exo vs endo vinyl cations and ring strain effects. The high yield conversion of N-(5-hexynyl)-ethoxy lactams 7b and 8b in the 5/8 and 6/8

  炔基乙氧基内酰胺1b-12b的环化可产生极高收率的桥头氮双环酮。该反应是弱酸催化的，并在环境温度下进行。根据外型对内乙烯基阳离子的稳定性和环应变效应，讨论了观察到的区域选择性效应。在5/8和6/8稠合的双环酮内酰胺7c和8c中N-（5-己炔基）-乙氧基内酰胺7b和8b的高产率转化值得特别注意。
• Heteroaryl-substituted amides comprising an unsaturated or cyclic linker group, and their use as pharmaceuticals
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1741708A1

  公开（公告）日：2007-01-10

  The present invention relates to N-alkylamides of the formula I, in which A, Het, X, R1, R2 and R3 have the meanings indicated in the claims, which modulate the transcription of endothelial nitric oxide (NO) synthase and are valuable pharmacologically active compounds. Specifically, the compounds of the formula I upregulate the expression of the enzyme endothelial NO synthase and can be applied in conditions in which an increased expression of said enzyme or an increased NO level or the normalization of a decreased NO level is desired. The invention further relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, to pharmaceutical compositions comprising them, and to the use of compounds of the formula I for the manufacture of a medicament for the stimulation of the expression of endothelial NO synthase or for the treatment of various diseases including cardiovascular disorders such as atherosclerosis, thrombosis, coronary artery disease, hypertension and cardiac insufficiency, for example.

  本发明涉及公式I的N-烷基酰胺， 其中A、Het、X、R1、R2和R3具有权利要求中所指示的含义，这些化合物调节内皮型一氧化氮（NO）合酶的转录，并且是有价值的药理活性化合物。具体地，公式I的化合物上调内皮型一氧化氮合酶的表达，并可应用于需要增加该酶的表达或增加NO水平或恢复降低的NO水平的情况。本发明还涉及制备公式I化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及利用公式I化合物制造用于刺激内皮型一氧化氮合酶表达或治疗各种疾病的药物，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化、血栓形成、冠状动脉疾病、高血压和心脏功能不全等。
• Heteroaryl-Substituted Amides Comprising An Unsaturated Or Cyclic Linker Group, And Their Use As Pharmaceuticals
  申请人：STROBEL Harmut

  公开号：US20080167342A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention relates to N-alkylamides of the formula I, in which A, Het, X, R 1 , R 2 and R 3 have the meanings indicated in the claims, which modulate the transcription of endothelial nitric oxide (NO) synthase and are valuable pharmacologically active compounds. Specifically, the compounds of the formula I upregulate the expression of the enzyme endothelial NO synthase and can be applied in conditions in which an increased expression of said enzyme or an increased NO level or the normalization of a decreased NO level is desired. The invention further relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, to pharmaceutical compositions comprising them, and to the use of compounds of the formula I for the manufacture of a medicament for the stimulation of the expression of endothelial NO synthase or for the treatment of various diseases including cardiovascular disorders such as atherosclerosis, thrombosis, coronary artery disease, hypertension and cardiac insufficiency, for example.

  本发明涉及以下公式I的N-烷基酰胺，其中A、Het、X、R1、R2和R3具有声明中指出的含义，这些化合物调节内皮型一氧化氮(NO)合酶的转录，并是有价值的药理活性化合物。具体而言，公式I的化合物上调内皮型NO合酶的表达，并可应用于需要增加该酶的表达或增加NO水平或规范降低的NO水平的情况。本发明还涉及制备公式I化合物的方法，包括它们的制药组合物，以及使用公式I化合物制造用于刺激内皮型NO合酶表达或用于治疗各种疾病，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化、血栓形成、冠状动脉疾病、高血压和心脏衰竭等的药物的用途。
• Sonogashira/N-acyliminium ion aromatic π-cyclisation processes: access to tetra- and pentacyclic lactams
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、David A. Sykes

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.044

  日期：2008.9

  Application of the Sonogashira reaction of N-alkynylimides with 2-iodophenol or 2-iodo-N-tosylaniline affords 2-(N-alkylimino)-benzofurans and indoles in good yield. Selective partial reduction of the latter followed by treatment with TsOH generates N-acyliminium ions, which cyclise to afford tetra- and pentacyclic lactams in good yield. The latter are reduced to the analogous cyclic amines by BH3. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.