(11bS)-4,4-二丁基-4,5-二氢-2,6-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3H-二萘并[2,1-c:1′,2′-e]溴化膦 | 1110711-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (11bS)-4,4-二丁基-4,5-二氢-2,6-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3H-二萘并[2,1-c:1′,2′-e]溴化膦
• 中文别名: （11bS）-（-）-4,4-二丁基-2,6-双[3,5-双（三氟甲基）苯基]-4,5-二氢-3H-二萘并[2,1-c：1''，2′′-e]溴化膦[S-MaruokaCATP-NB]
• 英文名称: 10,16-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-13,13-dibutyl-13-phosphoniapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene;bromide
• CAS: 1110711-01-7
• 化学式: Br*C₄₆H₃₈F₁₂P
• 分子量: 929.666
• InChiKey: CHNMXCSNZAIEBE-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  262-263°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,3'-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,2'-bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthalene 、 二丁基膦 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(11bS)-4,4-二丁基-4,5-二氢-2,6-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3H-二萘并[2,1-c:1′,2′-e]溴化膦
  参考文献：
  名称：

  双萘基修饰的季os盐作为手性相转移催化剂：在β-酮酯的不对称胺化中的应用

  摘要：

  手性季四烷基phosph盐已成功地首次用作相转移催化剂，用于以高收率和高ee高收率地生产β-酮基酯。环状五元β-酮酯的不对称胺化是制备醛糖还原酶抑制剂AS-3201（Ranirestat）不对称合成的关键中间体的有价值的方法。 胺化-不对称合成-相转移催化-salts盐

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216848
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 5-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 (11bS)-4,4-二丁基-4,5-二氢-2,6-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3H-二萘并[2,1-c:1′,2′-e]溴化膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 、 tert-butyl (2S)-6-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双萘基修饰的季os盐作为手性相转移催化剂：在β-酮酯的不对称胺化中的应用

  摘要：

  手性季四烷基phosph盐已成功地首次用作相转移催化剂，用于以高收率和高ee高收率地生产β-酮基酯。环状五元β-酮酯的不对称胺化是制备醛糖还原酶抑制剂AS-3201（Ranirestat）不对称合成的关键中间体的有价值的方法。 胺化-不对称合成-相转移催化-salts盐

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216848

文献信息

• Efficient approach for the design of effective chiral quaternary phosphonium salts in asymmetric conjugate additions
  作者：Seiji Shirakawa、Atsuyuki Kasai、Takashi Tokuda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c3sc22130j

  日期：——

  approach for the design of chiral quaternary phosphonium bromides as chiral phase-transfer catalysts was demonstrated. A catalyst library of phosphonium salts with various structures was readily constructed using commercially available chiral phosphines as catalyst precursors, and an optimized catalyst was successfully applied to highly enantioselective conjugate additions under base-free phase-transfer

  证明了一种设计手性季chi溴化物作为手性相转移催化剂的有效方法。使用市售的手性膦作为催化剂前体可以轻松构建具有各种结构的phospho盐的催化剂库，并且在无催化剂的低相转移条件下，将优化的催化剂成功应用于高对映选择性共轭物的加成。
• Binaphthyl-Modified Quaternary Phosphonium Salts as Chiral Phase-Transfer Catalysts: Asymmetric Amination of β-Keto Esters
  作者：Rongjun He、Xisheng Wang、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200804140

  日期：2008.11.24