(1E)-1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮O-(1,3-二噁戊环-2-基甲基)肟 | 87573-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: (1E)-1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮O-(1,3-二噁戊环-2-基甲基)肟
• 英文名称: (+)-biotin ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (3aS-(3aalpha,4beta,6aalpha))-hexahydro-2-oxo-1H-thieno(3,4-d)imidazole-4-valerate；ethyl 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate
• CAS: 87573-52-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: MUWLFTBNWPHSDF-QXEWZRGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  483.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮O-(1,3-二噁戊环-2-基甲基)肟 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 biotin thiol
  参考文献：
  名称：

  AVOIDANCE OF NON-SPECIFIC BINDING ON AN ACOUSTIC WAVE BIOSENSOR USING LINKER AND DILUENT MOLECULES FOR DEVICE SURFACE MODIFICATION

  摘要：

  这里描述了一种声波生物传感器，包括用于接收探针生物分子的混合自组装单分子层的表面。生物传感器表面可能包括压电石英晶体，用于检测目的与电磁压电声传感器（EMPAS）一起使用，其上形成了混合自组装单分子层，其中包括至少一种连接剂，如2,2,2-三氟乙基-13-三氯硅基-十三酸酯（TTTA）；其寡乙二醇（OEG）类似物OEG化的TTTA（OEG-TTTA）；S-(2-(2-(2-(3-三氯硅基-丙氧基)-乙氧基)-乙氧基)-乙基)-苯基硫酸酯（OEG-TU BTS）。描述了用于将功能化实体连接到生物传感器表面的连接剂/稀释剂系统，以及使用寡乙二醇连接剂制备生物传感器表面的方法。

  公开号：

  US20110306771A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 D-生物素 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(1E)-1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮O-(1,3-二噁戊环-2-基甲基)肟
  参考文献：
  名称：

  Avidin/Biotin Bioinspired Platform for Dual In Vivo ¹⁸F-PET/NIRF Molecular Imaging

  摘要：

  正电子发射断层扫描 (PET) 和近红外荧光 (NIRF) 成像的互补性使得创新多模态 PET/NIRF 探针的开发前景非常令人兴奋。在此，报道了利用放射性和荧光生物素衍生物与亲和素核心之间相互作用的强度和特异性的新型平台的仿生设计。研究了原始[18F]氟吡啶化生物素衍生物和市售荧光生物素衍生物（Atto-425 和 Atto-680）的组合。还首次使用 PET 和离体荧光成像在健康啮齿动物中报道了这种定制平台的体内分布。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00536

文献信息

• Biotin-tagged fluorescent sensor to visualize ‘mobile’ Zn²⁺ in cancer cells
  作者：Le Fang、Giuseppe Trigiante、Christina J. Kousseff、Rachel Crespo-Otero、Michael P. Philpott、Michael Watkinson

  DOI：10.1039/c8cc05425h

  日期：——

  A biotin-tagged fluorescent sensor was developed to image Zn²⁺ in cancer cells specifically, which showed no entry to normal cells.

  开发了一种生物素标记的荧光传感器，用于特异性地成像癌细胞中的Zn2+，并且未进入正常细胞。
• Interaction of Biotin with Mg−O Bonds:  Bifunctional Binding and Recognition of Biotin and Related Ligands by the Mg(15-crown-5)²⁺ Unit
  作者：Elizabeth R. Sanchez、Mary C. Gessel、Thomas L. Groy、M. Tyler Caudle

  DOI：10.1021/ja016641r

  日期：2002.3.1

  between the carbonyl oxygen of the ureido ring of biotin and the Mg2+ cation. However, comparative binding studies using NMR spectroscopy and conductivity reveal a substantial enthalpic contribution to binding that arises from interactions between the ureido -NH moiety and the macrocyclic ring. This is interpreted in terms of a weak-to-moderate hydrogen bond formed between the -NH group and an oxygen from

  生物素与溶液中的大环镁络合物 Mg(15-crown-5)(Otf)2 (15-crown-5 是 1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane, Otf(-) 是三氟甲磺酸根阴离子) 之间的相互作用被研究作为金属-生物素相互作用的模型，这可能对其物种形成和功能很重要。溶液红外光谱的变化表明，生物素脲基环的羰基氧与 Mg2+ 阳离子之间的连接支配了相互作用。然而，使用 NMR 光谱和电导率的比较结合研究揭示了由脲基 -NH 部分和大环之间的相互作用引起的结合的显着焓贡献。这被解释为在 -NH 基团和来自冠部的氧之间形成了弱到中等的氢键，同时与 Mg2+ 配位。通过对 2-咪唑烷酮的 N-甲基化衍生物的结合进行定量检查，这一假设得到了加强，这表明 N,N'-二甲基化将 Mg(15-crown-5)(Otf)2 对配体的亲和力降低了 2数量级。这可以从 Mg(15-crown-5)(Otf)2
• MUCOSAL DELIVERY COMPOSITIONS COMPRISING A PEPTIDE COMPLEXED WITH A CROWN COMPOUND AND/OR A COUNTER ION
  申请人：Botti Paolo

  公开号：US20120302502A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compositions and methods are provided for mucosal delivery of peptides. The compositions include a stably hydrated peptide active agent complexed with a crown compound and/or a counter ion solubilized in a non-aqueous hydrophobic vehicle at a pH different from the pI of the peptide active agent. The methods include administering to a subject an effective amount of a composition of the disclosure. Other aspects include methods for the manufacture of the compositions of the disclosure. Also provided are compositions and kits that find use in practicing embodiments of the disclosure. The methods and compositions find use in a variety of applications, including the treatment of a variety of different disease conditions.

  本发明提供了一种黏膜递送肽的组合物和方法。该组合物包括稳定水合的肽活性剂与皇冠化合物和/或反离子络合在非水性疏水载体中，pH不同于肽活性剂的等电点。该方法包括向受试者施用本公开的组合物的有效剂量。其他方面包括制造本公开组合物的方法。本发明还提供了在实施本公开实施例中使用的组合物和工具包。所述方法和组合物在各种应用中使用，包括治疗各种不同的疾病状况。
• Methods to determine KDM1A target engagement and chemoprobes useful therefor
  申请人：Oryzon Genomics S.A.

  公开号：US11034991B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The invention relates to methods to determine KDM1A target engagement and chemoprobes useful therefor. In particular, the invention relates to non-peptidic KDM1A chemoprobes carrying a tag or label that can be used to assess KDM1A target engagement in cells and tissues. These chemoprobes can also be used to identify KDM1A interacting factors and analyze expression levels of KDM1A.

  本发明涉及确定 KDM1A 靶点接合的方法以及对其有用的化学试剂。特别是，本发明涉及携带标记或标签的非肽 KDM1A 化学试剂，可用于评估细胞和组织中的 KDM1A 靶向接合。这些化学试剂还可用于鉴定 KDM1A 的相互作用因子和分析 KDM1A 的表达水平。
• Directed Molecular Recognition:  Design and Synthesis of Neutral Receptors for Biotin To Bind Both Its Functional Groups
  作者：Shyamaprosad Goswami、Swapan Dey

  DOI：10.1021/jo061013j

  日期：2006.9.1

  The neutral receptors 1 and 2 are designed and synthesized for the recognition of biotin, a biologically significant molecule, in chloroform to bind completely both of its functional groups simultaneously, i.e., cyclic urea and the carboxyl groups. The truncated receptor 3 binds only the cyclic urea moiety.