(1R)-1,2-二苯基环丙基-2-烯-1-羧酸 | 824425-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1R)-1,2-二苯基环丙基-2-烯-1-羧酸
• 英文名称: (R)-1,2-diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Cyclopropene-1-carboxylic acid, 1,2-diphenyl-, (1R)-；(1R)-1,2-diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 824425-17-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: SGWQZGIXDJIKBF-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1,2-二苯基环丙基-2-烯-1-羧酸 、 对甲苯磺酸甲酯 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以85%的产率得到(1S)-2-甲基-1,3-二苯基环丙基-2-烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  阴离子方法用于手性环丙烯羧酸。

  摘要：

  [反应：参见正文]在本函中，我们描述了一种制备环丙烯羧酸二价阴离子的一般方法，我们证明了它们随后与亲电试剂的反应为选择性引入各种类型的官能团提供了一种通用方法。这提供了合成手性1，2-二取代的环丙烯的一般方法，并为环丙烯的对映选择性制备开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/ol047837+
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[(1R)-1,2-diphenylcycloprop-2-en-1-oyl]-4-phenyloxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(1R)-1,2-二苯基环丙基-2-烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  阴离子方法用于手性环丙烯羧酸。

  摘要：

  [反应：参见正文]在本函中，我们描述了一种制备环丙烯羧酸二价阴离子的一般方法，我们证明了它们随后与亲电试剂的反应为选择性引入各种类型的官能团提供了一种通用方法。这提供了合成手性1，2-二取代的环丙烯的一般方法，并为环丙烯的对映选择性制备开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/ol047837+

文献信息

• Dianion Approach to Chiral Cyclopropene Carboxylic Acids
  作者：Lian-an Liao、Ni Yan、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ol047837+

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] In this Letter, we describe a general method for preparing the dianions of cyclopropene carboxylic acids, and we show that their subsequent reactions with electrophiles provide a general means for selectively introducing diverse types of functional groups. This provides a general method for the synthesis of chiral 1,2-disubstituted cyclopropenes, and opens new avenues for the enantioselective

  [反应：参见正文]在本函中，我们描述了一种制备环丙烯羧酸二价阴离子的一般方法，我们证明了它们随后与亲电试剂的反应为选择性引入各种类型的官能团提供了一种通用方法。这提供了合成手性1，2-二取代的环丙烯的一般方法，并为环丙烯的对映选择性制备开辟了新途径。