(1R,2R)-反式-1,2-二氢-1,2-萘二酚 | 771-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1R,2R)-反式-1,2-二氢-1,2-萘二酚
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-dihydronaphthalene-1,2-diol
• 英文别名: trans-1,2-dihydro-1,2 naphthalendiol；(1R)-trans-1,2-dihydro-naphthalene-1,2-diol；(1R)-trans-1,2-Dihydro-naphthalin-1,2-diol；trans-1.2-Dihydro-1.2-dihydroxy-naphthalin；trans-1,2-Dihydro-1,2-dihydroxynaphthalin；trans-1,2-Dihydroxy-1,2-dihydronaphthalin
• CAS: 771-16-4；7234-04-0；13011-97-7；19216-89-8；31966-70-8；51268-88-3；62697-15-8；81655-35-8；90365-29-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: QPUHWUSUBHNZCG-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-反式-1,2-二氢-1,2-萘二酚 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-(-)-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S)-1-oxo-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 (R)-(+)-2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的多环烯烃与水的多米诺骨不对称开环/对映选择性异构化

  摘要：

  水诱导的不对称开环：富含对映体的2-羟基-1-四氢萘酮是由氧杂双环烯烃通过新颖的Rh I催化的多米诺反应形成的。拟议的机制涉及水诱导的不对称开环，以产生手性反式-1，2-二醇中间体，以及随后的对映选择性异构化（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200390
• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(1R,2R)-反式-1,2-二氢-1,2-萘二酚
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的多环烯烃与水的多米诺骨不对称开环/对映选择性异构化

  摘要：

  水诱导的不对称开环：富含对映体的2-羟基-1-四氢萘酮是由氧杂双环烯烃通过新颖的Rh I催化的多米诺反应形成的。拟议的机制涉及水诱导的不对称开环，以产生手性反式-1，2-二醇中间体，以及随后的对映选择性异构化（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200390

文献信息

• Expanding the Scope of Biomass-Derived Chemicals through Tandem Reactions Based on Oxorhenium-Catalyzed Deoxydehydration
  作者：Mika Shiramizu、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201307564

  日期：2013.12.2

  New modes of DODH: Oxorhenium compounds act as deoxydehydration(DODH)/acid dual‐purpose catalysts to transform biomass‐derived diol substrates into a variety of commodity chemical precursors. The power of this approach is highlighted by a tandem [1,3]‐OH shift/DODH of 2‐ene‐1,4‐diols and 2,4‐diene‐1,6‐diols, and by a DODH/esterification sequence of sugar acids to unsaturated esters for the production

  DODH的新模式：氧化hen化合物充当脱氧脱水（DODH）/酸两用催化剂，将生物质衍生的二醇底物转化为多种商品化学前体。通过2-烯-1,4-二醇和2,4-二烯-1,6-二醇的串联[1,3] -OH移位/ DODH以及DODH /酯化序列突出了这种方法的优势糖酸到不饱和酯的合成，用于生产聚合物和增塑剂。
• KUNDU N. G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 13, 564-565
  作者：KUNDU N. G.

  DOI：——

  日期：——
• KUNDU N. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 9, 1920-1923
  作者：KUNDU N. G.

  DOI：——

  日期：——
• SUKUMARAN K. B.; HARVEY R. G., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4407-4413
  作者：SUKUMARAN K. B.、 HARVEY R. G.

  DOI：——

  日期：——
• PLATT, K. L.;OESCH, F., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 2, 265-268
  作者：PLATT, K. L.、OESCH, F.

  DOI：——

  日期：——