(1R,2S)-1,2-双(4-甲氧基苯基)环丙烷 | 1692-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1R,2S)-1,2-双(4-甲氧基苯基)环丙烷
• 英文名称: (1R,2S)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropane
• 英文别名: cis-1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropane；cis-1,2-bis(p-methoxyphenyl)cyclopropane；1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropane；cis-1,2-Di-p-anisylcyclopropan；1-methoxy-4-[(1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]benzene
• CAS: 1692-39-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: YTFKRSWDEPYBKW-CALCHBBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-双(4-甲氧基苯基)环丙烷 在 air 、 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 trans-1,2-di(4-methoxyphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1,2-双(4-甲氧基苯基)环丙烷的 9,10-二氰蒽敏化光异构化涉及链式过程

  摘要：

  由 9,10-二氰基蒽在充气乙腈溶液中敏化的顺式和反式 1,2-双（4-甲氧基苯基）环丙烷的光化学顺反异构化是通过链式过程进行的，其中涉及环丙烷产生的阳离子自由基作为链条载体。通过添加空气和菲，这种光异构化的量子产率显着提高。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1059
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二甲氧基查耳酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1R,2S)-1,2-双(4-甲氧基苯基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Kinetic study of the homolytic brominolysis of 1,2-diarylcyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00325a014

文献信息

• One-Pot, Three-Step Synthesis of Cyclopropylboronic Acid Pinacol Esters from Synthetically Tractable Propargylic Silyl Ethers
  作者：Jonathan A. Spencer、Craig Jamieson、Eric P. A. Talbot

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01778

  日期：2017.7.21

  propargylic silyl ethers can be converted to complex cyclopropylboronic acid pinacol esters in an efficient one-pot procedure. Terminal acetylenes undergo a Schwartz’s reagent catalyzed hydroboration; subsequent addition of further Schwartz’s reagent and Lewis acid-mediated activation of neighboring silyl ether allows cyclization to access a range of cyclopropylboronic acid pinacol esters. The scope includes

  简单的炔丙基甲硅烷基醚可以有效的一锅法转化为复杂的环丙基硼酸频哪醇酯。末端乙炔经历Schwartz试剂催化的硼氢化反应；随后加入更多的Schwartz试剂和路易斯酸介导的相邻甲硅烷基醚的活化作用，可使环化作用获得一系列环丙基硼酸频哪醇酯。范围包括芳族，脂族，季和螺取代的环丙基环，这些环丙基环可通过Suzuki偶联转化为一系列类似铅的取代环丙基芳基产品。
• Cyclopropanation with Gold(I) Carbenes by Retro-Buchner Reaction from Cycloheptatrienes
  作者：César R. Solorio-Alvarado、Yahui Wang、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja205046h

  日期：2011.8.10

  Cationic gold(I) promotes the retro-Buchner reaction of 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes, leading to gold(I) carbenes that cyclopropanate alkenes.

  阳离子金 (I) 促进 7-取代的 1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应，导致金 (I) 卡宾环丙烷化烯烃。
• Redox-Photosensitized Aminations of 1,2-Benzo-1,3-cycloalkadienes, Arylcyclopropanes, and Quadricyclane with Ammonia
  作者：Masahide Yasuda、Ryuji Kojima、Hiroshi Tsutsui、Daigo Utsunomiya、Kazuaki Ishii、Koutaro Jinnouchi、Tsutomu Shiragami、Toshiaki Yamashita

  DOI：10.1021/jo030053+

  日期：2003.10.1

  the cation radicals of the sensitizers that were generated by photoinduced electron transfer to the electron acceptors to the substrates. Therefore, it was found that the relationships in oxidation potentials between the sensitizers and the substrates and the positive charge distribution of the cation radicals of the substrates were important factors for the efficient amination.

  1,2,4-三苯苯和2,2'-亚甲基二氧基-1,1'-联萘在存在下用氨和伯胺成功地光敏化1,2-苯并-1,3-环链二烯，芳基环丙烷和四环烷的胺化间-或对-二氰基苯，得到4-氨基-1,2-苯并环烯烃，3-氨基-1-芳基丙烷和7-氨基-5-（对氰基苯基）双环[2.2.1] hept-2 -ene。光敏胺化的关键途径是空穴从敏化剂的阳离子自由基的转移，该阳离子自由基是由光诱导的电子转移到电子受体转移到基体而产生的。因此，发现敏化剂与基材之间的氧化电势与基材的阳离子自由基的正电荷分布之间的关系是有效胺化的重要因素。
• Photo-oxygenation of 1,2-diarylcyclopropanes via electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Nobuhiro Kamiyama、Nobuyuki Ichinose、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96594-9

  日期：——

  aromatic hydrocarbons and metal salts, and are completely quenched by the addition of triethylamine and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane. No photo-oxygenation takes place in non-polar solvents. The electron transfer mechanism is proposed for the photo-oxygenations, in which the cation radicals of 1,2- diarylcyclopropanes are involved as chain carriers.

  1,2- diarylcyclopropanes轴承给电子取代基在9,10-二氰基蒽的存在下光致氧化（DCA）的乙腈，得到的反式-和CIS以优良产率-3,5-二芳基-1,2-二氧戊环。较少电子富集的1,2-二芳基环丙烷的DCA增感光氧合可以低收率得到各种氧化产物。这些光反应通过添加某些芳族烃和金属盐而大大加速，并通过添加三乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷完全淬灭。在非极性溶剂中不会发生光氧合。提出了用于光氧合的电子转移机理，其中1,2-二芳基环丙烷的阳离子自由基作为链载体。
• 1,3-Oxyalkynylation of Aryl Cyclopropanes with Ethylnylbenziodoxolones Using Photoredox Catalysis
  作者：Zhijun Zuo、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04319

  日期：2022.1.28

  Alkynes and cyclopropanes are vital motifs in chemistry. Herein, a photoredox catalyzed 1,3-oxyalkynylation of aryl cyclopropanes with ethylnylbenziodoxolones (EBXs) in an atom-economic fashion is described. This cascade comprises single-electron oxidation of the aryl cyclopropane and nucleophilic ring opening followed by radical alkynylation at the benzylic position. The EBX compounds act as bifunctional

  炔烃和环丙烷是化学中的重要基序。本文描述了以原子经济方式对芳基环丙烷与乙基苯并氧杂环戊烷 (EBX) 进行光氧化还原催化的 1,3-氧基炔基化反应。该级联包括芳基环丙烷的单电子氧化和亲核开环，然后在苄基位置进行自由基炔基化。EBX 化合物作为双功能试剂提供亲核酸以及炔基实体。所介绍的方法具有条件温和、底物范围广的特点。