(1S,2R)-2-(丁基氨基)-1,2-二苯基乙-1-醇 | 58268-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1S,2R)-2-(丁基氨基)-1,2-二苯基乙-1-醇
• 英文名称: threo-2-butylamino-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: (+/-)-threo-α'-butylamino-bibenzyl-α-ol；(+/-)-threo-α'-Butylamino-bibenzylol-(α)；(1R,2R)-2-(butylamino)-1,2-diphenylethanol
• CAS: 58268-10-3；58268-13-6；100018-62-0；100018-63-1；101781-34-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: WPONIRRKFDYIEL-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(丁基氨基)-1,2-二苯基乙-1-醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 顺式-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇的立体异构苯并诱导的烯烃化及其在（-）-1-脱氧-D-果糖的全合成中的应用

  摘要：

  “合而为一！在碱性条件下用CS 2处理β-氨基醇可得到1,3-噻唑烷-2-硫酮，然后用原位生成的苯炔进行处理。反应经历了前所未有的加成-消除过程，以60-87％的收率得到了所需的烯烃（见方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001735
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 (1S,2R)-2-(丁基氨基)-1,2-二苯基乙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  DE907650

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Secondary and Tertiary Amino Ketones and Alcohols Derived from Desoxybenzoin and 1,2-Diphenylethanol.¹ Ring-Chain Tautomerism of the α-(β-Hydroxyethylamino) Ketones²
  作者：Robert E. Lutz、James A. Freek、Robert S. Murphey

  DOI：10.1021/ja01186a012

  日期：1948.6
• Stereospecific Benzyne-Induced Olefination from β-Amino Alcohols and Its Application to the Total Synthesis of (−)-1-Deoxy-D-fructose
  作者：Jih Ru Hwu、Yung Chang Hsu

  DOI：10.1002/chem.201001735

  日期：2011.4.18

  'Ole in one! Treatment of β‐amino alcohols with CS2 under alkaline conditions gave 1,3‐thiazolidine‐2‐thiones, which were then treated with benzyne generated in situ. The reaction underwent an unprecedented addition–elimination process to give the desired olefins in 60–87 % yields (see scheme; DBU=1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene).

  “合而为一！在碱性条件下用CS 2处理β-氨基醇可得到1,3-噻唑烷-2-硫酮，然后用原位生成的苯炔进行处理。反应经历了前所未有的加成-消除过程，以60-87％的收率得到了所需的烯烃（见方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）。
• DE907650
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  公开（公告）日：——