(1S,2r)-n-苄基-2-氨基-1,2-二苯乙醇 | 153322-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1S,2r)-n-苄基-2-氨基-1,2-二苯乙醇
• 英文名称: (1S,2R)-2-(N-benzylamino)-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: (1S,2R)-N-benzyl-2-amino-1,2-diphenylethanol；(1S,2R)-2-(benzylamino)-1,2-diphenylethanol
• CAS: 153322-12-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• mdl: MFCD00798162
• 分子量: 303.404
• InChiKey: KKJGAZRIFJEPKA-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2r)-n-苄基-2-氨基-1,2-二苯乙醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Trifluoro-methanesulfinic acid benzyl-((1R,2S)-1,2-diphenyl-2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性亲核三氟甲基化。

  摘要：

  为了达到对映选择性亲核三氟甲基化的目的，已经合成了衍生自手性甲硅烷基化氨基醇的各种三氟乙酰胺和三氟甲亚磺酰胺。（R）-苯基甘氨醇衍生物获得了最佳结果，但ee值不超过30％。

  DOI：

  10.1002/chem.200400777
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyldesylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(1S,2r)-n-苄基-2-氨基-1,2-二苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠对α-氨基脱氧安息香衍生物的立体选择性还原

  摘要：

  在各种羟基溶剂中，在α-氨基脱氧安息香素及其盐酸盐的硼氢化钠还原中观察到总的立体选择性。RS-SR异构体（赤型）是唯一获得的氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87253-6

文献信息

• Stereoselective Synthesis of δ-Lactones from 5-Oxoalkanals via One-Pot Sequential Acetalization, Tishchenko Reaction, and Lactonization by Cooperative Catalysis of Samarium Ion and Mercaptan
  作者：Jue-Liang Hsu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo016058t

  日期：2001.12.1

  sequence of acetalization, Tishchenko reaction and lactonization. The deliberative use of mercaptan, by comparison with alcohol, is advantageous to facilitate the catalytic cycle. The reaction mechanism and stereochemistry are proposed and supported by some experimental evidence. Such samarium ion/mercaptan cocatalyzed reactions show the feature of remote control, which is applicable to the asymmetric synthesis

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，
• Stereospecific Benzyne-Induced Olefination from β-Amino Alcohols and Its Application to the Total Synthesis of (−)-1-Deoxy-D-fructose
  作者：Jih Ru Hwu、Yung Chang Hsu

  DOI：10.1002/chem.201001735

  日期：2011.4.18

  'Ole in one! Treatment of β‐amino alcohols with CS2 under alkaline conditions gave 1,3‐thiazolidine‐2‐thiones, which were then treated with benzyne generated in situ. The reaction underwent an unprecedented addition–elimination process to give the desired olefins in 60–87 % yields (see scheme; DBU=1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene).

  “合而为一！在碱性条件下用CS 2处理β-氨基醇可得到1,3-噻唑烷-2-硫酮，然后用原位生成的苯炔进行处理。反应经历了前所未有的加成-消除过程，以60-87％的收率得到了所需的烯烃（见方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）。
• Asymmetric Synthesis of Chiral 1,2-Amino Alcohols and Morpholin-2-ones from Arylglyoxals
  作者：Wyatt C. Powell、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01516

  日期：2018.9.7

  Chiral 1,2-amino alcohols are privileged scaffolds with important applications as drug candidates and chiral ligands. Although various methods for the preparation of this structural motif have been reported, these methods are limited because of the use of precious metals and ligands. Here, we report a practical and high yielding synthesis of chiral 1,2-amino alcohols using arylglyoxals and pseudoephedrine

  手性1,2-氨基醇是特有的支架，在候选药物和手性配体方面具有重要的应用。尽管已经报道了各种制备该结构基序的方法，但是由于使用了贵金属和配体，这些方法受到了限制。在这里，我们报道了使用芳基乙二醛和伪麻黄碱助剂的一种实用且高产的手性1,2-氨基醇的合成方法。该反应由布朗斯台德酸催化，以高收率和选择性提供吗啉酮产物。通过两步操作，将吗啉环转化为1,2-氨基醇。
• Dornow; Gellrich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 594, p. 177,181
  作者：Dornow、Gellrich

  DOI：——

  日期：——
• Secondary and Tertiary Amino Ketones and Alcohols Derived from Desoxybenzoin and 1,2-Diphenylethanol.¹ Ring-Chain Tautomerism of the α-(β-Hydroxyethylamino) Ketones²
  作者：Robert E. Lutz、James A. Freek、Robert S. Murphey

  DOI：10.1021/ja01186a012

  日期：1948.6