(1S,4s)-(-)-2-(4-氟苯基)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷氢溴酸 | 198988-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (1S,4s)-(-)-2-(4-氟苯基)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷氢溴酸
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 198988-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂
• 分子量: 192.236
• InChiKey: AEKYJLHOYOVSKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-230 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (2-(6-chloronicotinamido)phenyl)carbamate 、 (1S,4s)-(-)-2-(4-氟苯基)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷氢溴酸 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-氨基烟酰胺作为有效的和选择性的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的发现。

  摘要：

  该交流强调了在苯甲酰胺结构类别内烟酰胺系列组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的开发。围绕烟酰胺核心的广泛探索导致发现I类选择性HDAC抑制剂，该抑制剂具有出色的内在和基于细胞的效能，可接受的辅助药理学，良好的药代动力学，体外持续的药效学，并在HCT116异种移植模型中实现了体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.023

文献信息

• BENZAZEPINE DERIVATIVES, MEDICAMENTS CONTAINING THE SAME AND THEIR USE TO PREPARE MEDICAMENTS
  申请人：——

  公开号：US20030092700A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  New derivatives of benzazepine, particularly of benzofuro[3a,3,2,ef][2]benzazepin of the general formula (I) 1 and new compounds of the general formula (III) 2 Drugs, containing compounds of formulas (I) and/or (III), which can be used successfully for the treatment of Alzheimer's disease and related dementia conditions, as well as for the treatment of Langdon-Down syndrome, are also described.

  新的苯并吡啶衍生物，特别是一般式(I)1的苯并呋喃[3a,3,2,ef][2]苯并吡啶的新衍生物和一般式(III)2的新化合物。包含一般式(I)和/或(III)的药物，可成功用于治疗阿尔茨海默病和相关痴呆症状，以及治疗朗登-唐氏综合征。
• New benzazepine derivatives, drugs containing these and use of the same for producing drugs
  申请人：SANOCHEMIA LTD.

  公开号：US20040067974A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  New derivatives of benzazepine, particularly of benzofuro[3 a, 3,2,ef][2]benzazepin of the general formula (I) 1 and new compounds of the general formula (III) 2 Drugs, containing compounds of formulas (I) and/or (III), which can be used successfully for the treatment of Alzheimer's disease and related dementia conditions, as well as for the treatment of Langdon-Down syndrome, are also described.

  新的苯并噁唑衍生物，特别是通式（I）1的苯并噻吩[3a,3,2,ef][2]苯并噁唑的新衍生物，以及通式（III）2的新化合物。含有式（I）和/或（III）化合物的药物，可用于成功治疗阿尔茨海默病和相关痴呆症，以及治疗朗登-唐氏综合症。
• Sulfonamide compounds as cysteine protease inhibitors
  申请人：Woo Soon H.

  公开号：US20090233909A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention is directed to compounds of formula (I) that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them. Wherein R3 is -alkylene-SO2NR5R6.

  本发明涉及式(I)的化合物，其为半胱氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是对于B、K、L、F和S型的猫蛋白酶，因此可用于治疗这些蛋白酶介导的疾病。本发明涉及含有这些化合物的制药组合物以及制备这些化合物的过程。其中R3为-烷基-SO2NR5R6。
• Exploration of Diazaspiro Cores as Piperazine Bioisosteres in the Development of σ2 Receptor Ligands
  作者：Kuiying Xu、Chia-Ju Hsieh、Ji Youn Lee、Aladdin Riad、Nicholas J. Izzo、Gary Look、Susan Catalano、Robert H. Mach

  DOI：10.3390/ijms23158259

  日期：——

  On the other hand, the bridged 2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane, 1,4-diazepine, and a 3-aminoazetidine analog possessed nanomolar affinities for the σ2R. Computational chemistry studies were also conducted with the recently published crystal structure of the σ2R/TMEM97 and revealed that hydrogen bond interactions with ASP29 and π-stacking interactions with TYR150 were largely responsible for the high

  合成了一系列含有苯并咪唑酮和二氮杂环烷烃核心的 σ2R 化合物，并在放射性配体结合测定中进行了评估。用二氮杂螺烷烃和稠合的八氢吡咯并 [3,4-b] 吡咯环系统取代先导化合物中的哌嗪部分会导致对 σ2R 的亲和力丧失。另一方面，桥接的 2,5-二氮杂双环 [2.2.1] 庚烷、1,4-二氮杂卓和 3-氨基氮杂环丁烷类似物对 σ2R 具有纳摩尔亲和力。还对最近发表的 σ2R/TMEM97 晶体结构进行了计算化学研究，结果表明，与 ASP29 的氢键相互作用和与 TYR150 的 π 堆积相互作用是小分子对该蛋白质具有高结合亲和力的主要原因。
• Neue Benzazepinderivate, diese enthaltende Arzneimittel und Verwendung derselben zum Herstellen von Arzneimitteln
  申请人：Sanochemia Pharmazeutika Aktiengesellschaft

  公开号：EP1757608A1

  公开（公告）日：2007-02-28

  Es werden neue Derivate des Benzazepins, insbesondere des Benzofuro[3a,3,2,ef][2]benzazepins der allgemeinen Formel (I) sowie auch Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen beschrieben, die zur Behandlung der Alzheimer'schen Krankheit und verwandter Demenzzustände sowie für die Behandlung des Langdon-Down-Syndroms erfolgreich eingesetzt werden können.

  苯并氮杂卓的新衍生物，特别是通式（I）为苯并呋喃并[3a,3,2,ef][2]苯并氮杂卓的新衍生物 以及含有这些化合物的药物，可成功用于治疗阿尔茨海默病和相关痴呆症以及兰登-唐氏综合征。