(1s)-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-1-异喹啉乙酸乙酯 | 17447-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: (1s)-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-1-异喹啉乙酸乙酯
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetate
• 英文别名: 1-Isoquinolineacetic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-, ethyl ester, (1S)-；ethyl 2-[(1S)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]acetate
• CAS: 17447-45-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: RLUWHGCQILMZMC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline N-oxide 在 Ti-(R)-BINOL-4-tert-butylcatechol 、 硫酸 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1s)-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-1-异喹啉乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  手性钛配合物催化乙烯酮甲硅烷基缩醛与硝酮的对映选择性加成。光学活性β-氨基酸的合成

  摘要：

  一种手性钛络合物 Ti(Oi-Pr)(4)/BINOL/叔丁基儿茶酚，催化烯酮甲硅烷基缩醛与硝酮的对映选择性加成反应，得到具有光学活性的 β-氨基酸衍生物，这些衍生物是生物活性化合物和有用的合成中间体天然产物和药物，如 β-内酰胺类抗生素。仲胺的催化氧化和硝酮的对映选择性碳-碳键形成的组合过程，由此获得的乙烯酮甲硅烷基缩醛为合成光学活性 β-氨基酸衍生物和相关氮化合物提供了有用的两步法。

  DOI：

  10.1021/ja0176649

文献信息

• Kinetic Resolution of Nitrogen Heterocycles with a Reusable Polymer-Supported Reagent
  作者：Imants Kreituss、Yuta Murakami、Michael Binanzer、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201204991

  日期：2012.10.15

  Shake it up baby! Simply shaking a polymer‐supported reagent and the racemic amine at room temperature kinetically resolves a broad range of N‐heterocycles with good selectivity. The polymer‐supported reagents are robust, easy to regenerate, and can be reused dozens of times. Cleavable acyl groups can be used to give access to both amine enantiomers in a single resolution.

  摇摇宝贝！只需在室温下摇晃聚合物支撑的试剂和外消旋胺，就可以动力学分离宽范围的N-杂环，并具有良好的选择性。聚合物支持的试剂坚固耐用，易于再生，可以重复使用数十次。可裂解的酰基可用于以单一分辨率获得两种胺对映体。
• Pyrido [2,1-a] isoquinoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040259903A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention provides compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as indicated in the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases which are associated with DPP-IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和R4如描述中所示，或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗与DPP-IV相关的疾病，如糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病和糖耐量受损。
• [EN] KINETIC RESOLUTION OF CHIRAL AMINES<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE D'AMINES CHIRALES
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2013007371A3

  公开（公告）日：2013-10-03
• PYRID (2, 1-A) - ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS DPP-IV INHIBITORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1638970A1

  公开（公告）日：2006-03-29
• US7122555B2
  申请人：——

  公开号：US7122555B2

  公开（公告）日：2006-10-17